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Sodium Hydroxide → (2-Trifluoromethylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)methanol

HRID 517525
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 517525
[F:1][C:2]([F:18])([F:17])[C:3]1[C:11]([C:12](OCC)=[O:13])=[C:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][N:5]2[N:4]=1.[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].[OH-].[Na+]>O1CCCC1>[F:18][C:2]([F:1])([F:17])[C:3]1[C:11]([CH2:12][OH:13])=[C:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][N:5]2[N:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 68088690Ethyl 2-trifluoromethylpyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 67056932(2-Trifluoromethylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)methanolAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-70 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 2.8 g (10.8 mmol) of ethyl 2-trifluoromethylpyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate in 50 ml of tetrahydrofuran is added dropwise to a mixture of 0.5 g (11.9 mmol) of lithium aluminium hydride in suspension in 45 ml of tetrahydrofuran at −70° C. After stirring for 3 h at −70° C., the mixture is brought to ambient temperature, then 1.8 ml of a 2N aqueous sodium hydroxide solution is added. The mixture is filtered, dried over magnesium sulphate, filtered and concentrated. 2.3 g (100%) of (2-trifluoromethylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)methanol are obtained in the form of a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customis brought to ambient temperature
  2. filtrationThe mixture is filtered
  3. dry with materialdried over magnesium sulphate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f1477196bf194b5dba857494b31a2c8f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115102B2

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