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Triacetoxyperiodinane → N-(4-(3-bromophenyl)-3-oxobutan-2-yl)-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxamide

HRID 517536
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 517536
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:8][CH:9]([OH:31])[CH:10]([NH:12][C:13]([C:15]2[O:19][N:18]=[C:17]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][C:27]([F:30])([F:29])[F:28])=[CH:22][CH:21]=3)[N:16]=2)=[O:14])[CH3:11])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.CC(OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2C=CC=CC1=2)=O>C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:8][C:9](=[O:31])[CH:10]([NH:12][C:13]([C:15]2[O:19][N:18]=[C:17]([C:20]3[CH:21]=[CH:22][C:23]([O:26][C:27]([F:28])([F:29])[F:30])=[CH:24][CH:25]=3)[N:16]=2)=[O:14])[CH3:11])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 159087TriacetoxyperiodinaneHCID 86711478N-(4-(3-bromophenyl)-3-hydroxybutan-2-yl)-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxamide

Produkt 1

HCID 86711479N-(4-(3-bromophenyl)-3-oxobutan-2-yl)-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxamideAusbeute 67 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(4-(3-bromophenyl)-3-hydroxybutan-2-yl)-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxamide (300 mg, 0.6 mmol) in DCM (300 mL), Dess-Martin reagent (988 mg, 2.4 mmol) was added in portions. The reaction mixture was stirred overnight and filtered. The filtrate was evaporated, and the residue was purified by silica gel column chromatography (Petroleum ether:EtOAc=5:1) to afford N-(4-(3-bromophenyl)-3-oxobutan-2-yl)-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxamide (200 mg, 67%) as a white solid. MS (ES+) C20H15BrF3N3O4 requires: 497, 499, found: 498 [M+H]+, 500 [M+2+H]+(1:1).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. customThe filtrate was evaporated
  3. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (Petroleum ether:EtOAc=5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-36b66571f9a74db1908738cb7885f5a2
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115120B2

Notizen zur Reaktion

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