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Tert-butyl (2-(5-(4-ethoxybenzyl)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)ethyl)carbamate → 3-(2-Aminoethyl)-5-(4-ethoxybenzyl)thiazolidine-2,4-dione

HRID 517573
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 517573
[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:27]=[CH:26][C:7]([CH2:8][CH:9]2[S:13][C:12](=[O:14])[N:11]([CH2:15][CH2:16][NH:17]C(=O)OC(C)(C)C)[C:10]2=[O:25])=[CH:6][CH:5]=1)[CH3:2]>C(O)(C(F)(F)F)=O.ClCCl>[NH2:17][CH2:16][CH2:15][N:11]1[C:10](=[O:25])[CH:9]([CH2:8][C:7]2[CH:26]=[CH:27][C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[CH:5][CH:6]=2)[S:13][C:12]1=[O:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 71697069Tert-butyl (2-(5-(4-ethoxybenzyl)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)ethyl)carbamate

Produkt 1

HCID 716970713-(2-Aminoethyl)-5-(4-ethoxybenzyl)thiazolidine-2,4-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compound 5 (80 mg, 0.20 mmol) was dissolved in 50% TFA in dichloromethane (2 mL) and then stirred at room temperature for 1 h. The solvent was removed by evaporation and the residue was dissolved in dioxane (2 mL), and evaporated again. The solid was collected by filtration, washed with ethyl ether, and dried to afford compound 6 in 58.5% (48 mg) yield as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed by evaporation
  2. dissolutionthe residue was dissolved in dioxane (2 mL)
  3. customevaporated again
  4. filtrationThe solid was collected by filtration
  5. washwashed with ethyl ether
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c133b610edc146c185eb582907eefc47
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115122B2

Notizen zur Reaktion

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