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Triethylamine → HCID 66654416, Verbindung

HRID 517711
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 517711
Cl[CH2:2][C:3]1[N:7]([C:8]2[CH:15]=[CH:14][C:11]([C:12]#[N:13])=[C:10]([C:16]([F:19])([F:18])[F:17])[CH:9]=2)[N:6]=[N:5][N:4]=1.C(N(CC)CC)C.[N:27]1([C:33]([O:35][C:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37])=[O:34])[CH2:32][CH2:31][NH:30][CH2:29][CH2:28]1>C(#N)C>[C:12]([C:11]1[CH:14]=[CH:15][C:8]([N:7]2[C:3]([CH2:2][N:30]3[CH2:29][CH2:28][N:27]([C:33]([O:35][C:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37])=[O:34])[CH2:32][CH2:31]3)=[N:4][N:5]=[N:6]2)=[CH:9][C:10]=1[C:16]([F:19])([F:18])[F:17])#[N:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 143452tert-Butyl piperazine-1-carboxylateHCID 666545764-[5-(chloromethyl)-1H-tetrazol-1-yl]-2-(trifluoromethyl)benzonitrile2×

Produkt 1

HCID 66654416HCID 66654416, VerbindungAusbeute 60,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[5-(chloromethyl)-1H-tetrazol-1-yl]-2-(trifluoromethyl)benzonitrile (Intermediate 24, 575 mg, 2.00 mmol) in acetonitrile (10 mL) was added triethylamine (0.558 mL, 4.00 mmol) and 1,1-dimethylethyl 1-piperazinecarboxylate (410 mg, 2.20 mmol). The mixture was then heated to 120° C. for 20 min in a microwave reactor. The crude product was purified by silica chromatography (Biotage SP4, 40+S), eluting with 30% ethyl acetate in hexane (2 column volumes) then a gradient from 30-60% ethyl acetate in hexane (10 CV) then 60% ethyl acetate in hexane (2 column volumes). The relevant fractions were evaporated under vacuum to leave a white solid, 1,1-dimethylethyl 4-({1-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-tetrazol-5-yl}methyl)-1-piperazinecarboxylate (532 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe crude product was purified by silica chromatography (Biotage SP4, 40+S)
  2. washeluting with 30% ethyl acetate in hexane (2 column volumes)
  3. customThe relevant fractions were evaporated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0ac0685221a44f5aa87c8e188e51218d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115132B2

Notizen zur Reaktion

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