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Triethylamine → 3-Methyl-4-({1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-tetrazol-5-yl}methyl)-2-piperazinone

HRID 517767
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 517767
Cl[CH2:2][C:3]1[N:7]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])[CH:9]=2)[N:6]=[N:5][N:4]=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:25][CH:26]1[NH:31][CH2:30][CH2:29][NH:28][C:27]1=[O:32]>C(#N)C>[CH3:25][CH:26]1[N:31]([CH2:2][C:3]2[N:7]([C:8]3[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])[CH:9]=3)[N:6]=[N:5][N:4]=2)[CH2:30][CH2:29][NH:28][C:27]1=[O:32]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 51066003-Methyl-2-ketopiperazineHCID 80271755-(Chloromethyl)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-tetrazole

Produkt 1

HCID 566001413-Methyl-4-({1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-tetrazol-5-yl}methyl)-2-piperazinone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(chloromethyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-tetrazole (200 mg, 0.762 mmol, commercially available from Otava, Kiev, Ukraine) in acetonitrile (3 mL) was added triethylamine (0.318 mL, 2.285 mmol) and 3-methyl-2-piperazinone (87 mg, 0.762 mmol, Sigma-Aldrich). The reaction mixture was heated to 120° C. for 20 min in a microwave reactor. The reaction mixture was concentrated in vacuo. The crude product was purified by silica chromatography (Biotage SP4), eluting with an increasing gradient of (2N NH3 in MeOH) in DCM. The relevant fractions were combined and concentrate to give the title compound as white crystals (151 mg)

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. customThe crude product was purified by silica chromatography (Biotage SP4)
  3. washeluting with an increasing gradient of (2N NH3 in MeOH) in DCM
  4. concentrationconcentrate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a1678a9c4fbe4b4383088cfd2ddf0383
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115132B2

Notizen zur Reaktion

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