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Hydrochloric Acid → HCID 66656409, Verbindung

HRID 517780
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 517780
[F:1][C:2]([F:30])([F:29])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([N:9]2[C:13]([CH2:14][N:15]3[CH2:20][C@@H:19]4[CH2:21][C@H:16]3[CH2:17][N:18]4C(OC(C)(C)C)=O)=[N:12][N:11]=[N:10]2)=[CH:5][CH:4]=1.Cl.O1CCOCC1>CO>[F:30][C:2]([F:1])([F:29])[C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([N:9]2[C:13]([CH2:14][N:15]3[CH2:20][C@@H:19]4[CH2:21][C@H:16]3[CH2:17][NH:18]4)=[N:12][N:11]=[N:10]2)=[CH:7][CH:8]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 312751,4-DioxaneHCID 68297709HCID 68297709, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 66656409HCID 66656409, VerbindungAusbeute 101,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1,1-dimethylethyl (1S,4S)-5-({1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-tetrazol-5-yl}methyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate (470 mg, 1.107 mmol, Intermediate 17) in methanol was added 4M hydrogen chloride in 1,4-dioxane (5 mL, 20 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was concentrated in vacuo and poured onto a 5 g SCX cartridge. The cartridge was washed with methanol (2 column volumes) and eluted with ammonia in methanol (2 column volumes). The ammonia in methanol fractions were concentrated and the residue dried in vacuo to yield the title compound as white crystals (363 mg)

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. additionpoured onto a 5 g SCX cartridge
  3. washThe cartridge was washed with methanol (2 column volumes)
  4. washeluted with ammonia in methanol (2 column volumes)
  5. concentrationThe ammonia in methanol fractions were concentrated
  6. customthe residue dried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-28bc916c733b40638d6d199f28b8680d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115132B2

Notizen zur Reaktion

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