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(6S)-8-benzyl-6-methyl-3-(morpholin-4-yl)-6,7,8,9-tetrahydropyrazino[2,3-f][1,4]oxazepine → (6S)-6-methyl-3-(morpholin-4-yl)-6,7,8,9-tetrahydropyrazino[2,3-f][1,4]oxazepine

HRID 518100
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 518100
C([N:8]1[CH2:14][C:13]2[N:15]=[CH:16][C:17]([N:19]3[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21][CH2:20]3)=[N:18][C:12]=2[O:11][C@@H:10]([CH3:25])[CH2:9]1)C1C=CC=CC=1>[OH-].[OH-].[Pd+2].CO>[CH3:25][C@H:10]1[CH2:9][NH:8][CH2:14][C:13]2[N:15]=[CH:16][C:17]([N:19]3[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21][CH2:20]3)=[N:18][C:12]=2[O:11]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 66993586(6S)-8-benzyl-6-methyl-3-(morpholin-4-yl)-6,7,8,9-tetrahydropyrazino[2,3-f][1,4]oxazepine

Produkt 1

HCID 59619546(6S)-6-methyl-3-(morpholin-4-yl)-6,7,8,9-tetrahydropyrazino[2,3-f][1,4]oxazepineAusbeute 21,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167Palladium hydroxideKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (6S)-8-benzyl-6-methyl-3-(morpholin-4-yl)-6,7,8,9-tetrahydropyrazino[2,3-f][1,4]oxazepine (70 mg), 20% Pd(OH)2/C (70 mg) and methanol (2 mL) was stirred under a hydrogen atmosphere at 50° C. for 2 hr. Insoluble material was filtered off, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by basic silica gel column chromatography (solvent gradient; 20→100% ethyl acetate/hexane) and recrystallized (ethyl acetate-hexane) to give the title compound (11.1 mg, 21%) as colorless crystals.

Aufarbeitung

  1. filtrationInsoluble material was filtered off
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by basic silica gel column chromatography (solvent gradient; 20→100% ethyl acetate/hexane)
  4. customrecrystallized (ethyl acetate-hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4689c40cd59c4c5fb7702034021f199a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115139B2

Notizen zur Reaktion

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