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Trifluoroacetic acid → US10023592, Example 496

HRID 518579
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 518579
[CH:1]1([C:4]2[O:5][C:6]3[C:12]([C:13]4[CH:18]=[C:17]([CH3:19])[C:16](=[O:20])[N:15]([CH3:21])[CH:14]=4)=[CH:11][C:10]([NH:22][S:23]([CH2:26][CH3:27])(=[O:25])=[O:24])=[CH:9][C:7]=3[CH:8]=2)[CH2:3][CH2:2]1.C(O)(C(F)(F)F)=O>[SiH](CC)(CC)CC.C(Cl)Cl>[CH:1]1([CH:4]2[CH2:8][C:7]3[CH:9]=[C:10]([NH:22][S:23]([CH2:26][CH3:27])(=[O:25])=[O:24])[CH:11]=[C:12]([C:13]4[CH:18]=[C:17]([CH3:19])[C:16](=[O:20])[N:15]([CH3:21])[CH:14]=4)[C:6]=3[O:5]2)[CH2:3][CH2:2]1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 118021844N-[2-cyclopropyl-7-(1,5-dimethyl-6-oxopyridin-3-yl)-1-benzofuran-5-yl]ethanesulfonamide

Produkt 1

HCID 118021760US10023592, Example 496Ausbeute 10 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 12052Triethylsilane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of the title compound from Example 495, Step 4, (30 mg, 0.08 mmol) in Et3SiH (1 mL) in a sealed tube was added TFA (0.2 mL) at 0° C. It was allowed to warm up to room temperature and stirred overnight. The resulting mixture was diluted with DCM (30 mL) and washed with 1 N NaOH, water and brine. The organic phase was dried over Na2SO4, filtered and concentrated under reduced pressure. The residue was recrystallized from EtOAc to give the title compound (3 mg, 10% yield) as a white solid. 1H NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 7.77 (s, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.04 (d, J=3.0 Hz, 2H), 6.44 (s, 1H), 4.37-4.29 (m, 1H), 3.63 (s, 3H), 3.37-3.29 (m, 1H), 3.13-3.03 (m, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.40 (t, J=7.5 Hz, 3H), 1.26-1.14 (m, 1H), 0.71-0.33 (m, 4H). LCMS: 389 (M+1)+.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1 N NaOH, water and brine
  2. dry with materialThe organic phase was dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was recrystallized from EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-51ac8b01fa164f0c9ba272f9389ec7e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115114B2

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