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Methyl bromoacetate → benzyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)piperazine-1-carboxylate

HRID 518714
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 518714
[N:1]1([C:7]([O:9][CH2:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)=[O:8])[CH2:6][CH2:5][NH:4][CH2:3][CH2:2]1.Br[CH2:18][C:19]([O:21][CH3:22])=[O:20]>C1COCC1>[CH3:22][O:21][C:19](=[O:20])[CH2:18][N:4]1[CH2:5][CH2:6][N:1]([C:7]([O:9][CH2:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)=[O:8])[CH2:2][CH2:3]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 60984Methyl bromoacetateHCID 643495Benzyl piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 66728950benzyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)piperazine-1-carboxylateAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of benzyl piperazine-1-carboxylate (0.5 g, 2.270 mmol) and TEA (0.949 mL, 6.81 mmol) in THF (10 mL) was added methyl 2-bromoacetate (0.230 mL, 2.497 mmol) dropwise. The reaction was stirred at 65° C. After 1 hour, the reaction mixture was concentrated, and the residue was partitioned between EtOAc and saturated aqueous NaHCO3. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and concentrated to generate benzyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)piperazine-1-carboxylate as a clear oil (0.61 g, 92% yield).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated
  2. customthe residue was partitioned between EtOAc and saturated aqueous NaHCO3
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-767db109e6f4462cbca2356375895b2b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115127B2

Notizen zur Reaktion

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