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Hydrochloric Acid → Benzyl [4-(1-methyl-3-oxopiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]carbamate

HRID 518806
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 518806
Cl.C[O:3][C:4]1[CH2:9][N:8]([CH3:10])[CH2:7][CH2:6][C:5]=1[C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([NH:17][C:18](=[O:27])[O:19][CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)=[C:13]([O:28][CH:29]([CH3:31])[CH3:30])[CH:12]=1>C1COCC1>[CH3:10][N:8]1[CH2:7][CH2:6][CH:5]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([NH:17][C:18](=[O:27])[O:19][CH2:20][C:21]3[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=3)=[C:13]([O:28][CH:29]([CH3:30])[CH3:31])[CH:12]=2)[C:4](=[O:3])[CH2:9]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 86697977Benzyl [4-(5-methoxy-1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]carbamate

Produkt 1

HCID 86697978Benzyl [4-(1-methyl-3-oxopiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]carbamateAusbeute 99,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

30 ml of a 6N aqueous hydrochloric acid solution are added to a solution of 1.77 g of benzyl [4-(5-methoxy-1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]carbamate in 60 ml of THF. The reaction medium is heated at 50° C. for 2 h 30 and then evaporated to dryness. The residue is taken up in 15 ml of water, 5 ml of a saturated aqueous sodium carbonate solution and 50 ml of ethyl acetate. The two phases are separated, and the aqueous phase is washed with twice 15 ml of ethyl acetate. The combined organic phases are dried over magnesium sulfate, filtered and evaporated, so as to give 1.7 g of benzyl [4-(1-methyl-3-oxopiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]carbamate in the form of a brown gum.

Aufarbeitung

  1. customevaporated to dryness
  2. customThe two phases are separated
  3. washthe aqueous phase is washed with twice 15 ml of ethyl acetate
  4. dry with materialThe combined organic phases are dried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6794a2feec1d48ca9a3afbe28ec5302a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115140B2

Notizen zur Reaktion

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