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Benzyl [4-(3-hydroxy-1-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]carbamate → 4-(4-Amino-3-isopropoxyphenyl)-1-methylpiperidin-3-OL

HRID 518808
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 518808
[OH:1][CH:2]1[CH:7]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([NH:14]C(=O)OCC3C=CC=CC=3)=[C:10]([O:25][CH:26]([CH3:28])[CH3:27])[CH:9]=2)[CH2:6][CH2:5][N:4]([CH3:29])[CH2:3]1>CO>[NH2:14][C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:8]([CH:7]2[CH2:6][CH2:5][N:4]([CH3:29])[CH2:3][CH:2]2[OH:1])=[CH:9][C:10]=1[O:25][CH:26]([CH3:28])[CH3:27]
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Komponenten

3

Edukt 1

HCID 86697979Benzyl [4-(3-hydroxy-1-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]carbamate

Produkt 1

HCID 866979804-(4-Amino-3-isopropoxyphenyl)-1-methylpiperidin-3-OLAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

178 mg of benzyl [4-(3-hydroxy-1-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]carbamate (mixture of the cis diastereoisomers) are dissolved in 45 ml of methanol. The solution is filtered on 0.45 μm Acrodisc and then hydrogenated in an H-cube (Pd/C 10% cartridge and P H2=1 atm). The reaction medium is evaporated to dryness under reduced pressure, so as to give 111 mg of 4-[4-amino-3-(propan-2-yloxy)phenyl]-1-methylpiperidin-3-ol in the form of an orangey-coloured solid (mixture of the cis diastereoisomers).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe solution is filtered on 0.45 μm Acrodisc
  2. customThe reaction medium is evaporated to dryness under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-216e73e9b9b7466996de058a7ea10220
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115140B2

Notizen zur Reaktion

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