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Benzyl [4-(3-hydroxy-1-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]carbamate → 4-(4-Amino-3-isopropoxyphenyl)-1-methylpiperidin-3-OL

HRID 518809
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 518809
[OH:1][CH:2]1[CH:7]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([NH:14]C(=O)OCC3C=CC=CC=3)=[C:10]([O:25][CH:26]([CH3:28])[CH3:27])[CH:9]=2)[CH2:6][CH2:5][N:4]([CH3:29])[CH2:3]1>CO>[NH2:14][C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:8]([CH:7]2[CH2:6][CH2:5][N:4]([CH3:29])[CH2:3][CH:2]2[OH:1])=[CH:9][C:10]=1[O:25][CH:26]([CH3:28])[CH3:27]
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Komponenten

3

Edukt 1

HCID 86697979Benzyl [4-(3-hydroxy-1-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]carbamate

Produkt 1

HCID 866979804-(4-Amino-3-isopropoxyphenyl)-1-methylpiperidin-3-OLAusbeute 106,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

179 mg of benzyl [4-(3-hydroxy-1-methylpiperidin-4-yl)-2-(propan-2-yloxy)phenyl]carbamate (mixture of the trans diastereoisomers) are dissolved in 45 ml of methanol. The solution is filtered on 0.45 μm Acrodisc and then hydrogenated in an H-cube (Pd/C 10% cartridge and P H2=1 atm). The reaction medium is evaporated to dryness under reduced pressure, so as to give 127 mg of 4-[4-amino-3-(propan-2-yloxy)phenyl]-1-methylpiperidin-3-ol in the form of a brown gum (mixture of the trans diastereoisomers).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe solution is filtered on 0.45 μm Acrodisc
  2. customThe reaction medium is evaporated to dryness under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fca52535c85c4c21951b943a611bc8d9
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115140B2

Notizen zur Reaktion

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