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Sodium Hydroxide → 7-[(4'-Trifluoromethyl-biphenyl-2-carbonyl)-amino)-quinoline-3-carboxylic acid

HRID 51967
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 51967
C([O:3][C:4]([C:6]1[CH:7]=[N:8][C:9]2[C:14]([CH:15]=1)=[CH:13][CH:12]=[C:11]([NH:16][C:17]([C:19]1[C:20]([C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([C:31]([F:34])([F:33])[F:32])=[CH:27][CH:26]=3)=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=1)=[O:18])[CH:10]=2)=[O:5])C.[OH-].[Na+]>CO.C1COCC1>[F:34][C:31]([F:32])([F:33])[C:28]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:20]2[C:19]([C:17]([NH:16][C:11]3[CH:10]=[C:9]4[C:14]([CH:15]=[C:6]([C:4]([OH:5])=[O:3])[CH:7]=[N:8]4)=[CH:13][CH:12]=3)=[O:18])=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)=[CH:30][CH:29]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 101832717-[(4'-Trifluoromethyl-biphenyl-2-carbonyl)-amino]-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 102967197-[(4'-Trifluoromethyl-biphenyl-2-carbonyl)-amino)-quinoline-3-carboxylic acidAusbeute 57 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 7-[(4′-trifluoromethyl-biphenyl-2-carbonyl)-amino]-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester (8.45 g, 18.2 mmol, 1 equiv) in MeOH (85 mL) and THF (85 mL) was added 1 N NaOH (91 mL, 91 mmol, 5 equiv). The solution was stirred at room temperature for 4 hours. The organic layer was removed in vacuo and the aqueous layer was washed with EtOAc (100 mL). The aqueous layer was then acidified to a pH of about 4 with concentrated HCl and a precipitate formed. The mixture was stirred for 48 hours and the solids collected by filtration to provide 7-[(4′-trifluoromethyl-biphenyl-2-carbonyl)-amino]-quinoline-3-carboxylic acid (4.5 g, 57% over two steps) as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was removed in vacuo
  2. washthe aqueous layer was washed with EtOAc (100 mL)
  3. customa precipitate formed
  4. stirringThe mixture was stirred for 48 hours
  5. filtrationthe solids collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9a975959f6bb496b81eb5ae85832330e
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06713489B2

Notizen zur Reaktion

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