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Ammonia → Ethyl 3-amino-2-(4-methoxyphenyl)propyl(diethoxymethyl)phosphinate

HRID 5200
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 5200
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH:9]([CH2:23][N+:24]([O-])=O)[CH2:10][P:11]([CH:16]([O:20][CH2:21][CH3:22])[O:17][CH2:18][CH3:19])(=[O:15])[O:12][CH2:13][CH3:14])=[CH:5][CH:4]=1.N.[H][H]>C(O)C.[Ni]>[NH2:24][CH2:23][CH:9]([C:6]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:8][CH:7]=1)[CH2:10][P:11]([CH:16]([O:17][CH2:18][CH3:19])[O:20][CH2:21][CH3:22])(=[O:15])[O:12][CH2:13][CH3:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 222AmmoniaHCID 14362830Ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-3-nitropropyl(diethoxymethyl)phosphinateHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 14362836Ethyl 3-amino-2-(4-methoxyphenyl)propyl(diethoxymethyl)phosphinate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 935NickelKatalysator
HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A solution of 6.6 g of ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-3-nitropropyl(diethoxymethyl)phosphinate in 50 ml of ethanol is added to 52 g of an 8% solution of ammonia in ethanol. To this are added 8 ml of Raney Nickel and the resulting mixture is hydrogenated at 1 bar until the theoretical amount of hydrogen has been taken up. The mixture is then filtered and the filtrate is concentrated under reduced pressure to give ethyl 3-amino-2-(4-methoxyphenyl)propyl(diethoxymethyl)phosphinate as a viscous oil, 31 p=+44.5 ppm (CDCl3).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture is then filtered
  2. concentrationthe filtrate is concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c7d3f848b65b4035934634d4b5b9371c
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05243062

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