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Methyl 2,6-dibromohexanoate → Methyl 2-(acetylthio)-6-bromohexanoate

HRID 520424
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 520424
[C:1](=[S:4])([O-:3])[CH3:2].[K+].Br[CH:7]([CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][Br:16])[C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9]>CS(C)=O>[C:1]([S:4][CH:7]([CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][Br:16])[C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 5122323Methyl 2,6-dibromohexanoateHCID 23670855Potassium ethanethioate

Produkt 1

HCID 86690127Methyl 2-(acetylthio)-6-bromohexanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Neat potassium ethanethioate (571 mg, 5 mmol) was added to a solution of methyl 2,6-dibromohexanoate (1440 mg, 5 mmol) in DMSO (5 mL) and the mixture was stirred at rt overnight. The reaction was quenched with water and extracted with ether, washed with water, brine and dried (MgSO4). The crude isolate was purified by silica gel FCC (DCM) to afford methyl 2-(acetylthio)-6-bromohexanoate as a clear oil.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with water
  2. extractionextracted with ether
  3. washwashed with water, brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customThe crude isolate
  6. customwas purified by silica gel FCC (DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-003d7b7362c84dccbe7552a9d804c524
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09326973B2

Notizen zur Reaktion

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