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Trifluoroacetic acid → (S)-5-((3-fluoropyrrolidin-1-yl)methyl)pyridin-2-amine

HRID 520498
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 520498
[F:1][C@H:2]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([CH2:7][C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:11]([NH:14]C(=O)OC(C)(C)C)=[N:12][CH:13]=2)[CH2:3]1.C(O)(C(F)(F)F)=O>ClCCl>[F:1][C@H:2]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([CH2:7][C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:11]([NH2:14])=[N:12][CH:13]=2)[CH2:3]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 67993091(S)-tert-butyl 5-((3-fluoropyrrolidin-1-yl)methyl)pyridin-2-ylcarbamate

Produkt 1

HCID 58552811(S)-5-((3-fluoropyrrolidin-1-yl)methyl)pyridin-2-amineAusbeute 97,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-tert-butyl 5-((3-fluoropyrrolidin-1-yl)methyl)pyridin-2-ylcarbamate 119 (7.00 g, 23.7 mmol) in dichloromethane (70 mL) was added TFA (15.5 g, 142 mmol). The mixture was stirred for 12 h at room temperature. The solvent was removed in vacuo and sat. aq Na2CO3 was added. The mixture was extracted with dichloromethane, dried (MgSO4) and concentrated to give 120 (4.50 g, 97% yield).

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Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo and sat. aq Na2CO3
  2. additionwas added
  3. extractionThe mixture was extracted with dichloromethane
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0b63a8b1692447a6a669b542d9821e76
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09326986B2

Notizen zur Reaktion

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