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4-Bromo-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-B]pyridine → 1-(Phenylsulfonyl)-6-[1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]-1H-indazol-4-amine

HRID 520582
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 520582
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:8]([S:11]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)(=[O:13])=[O:12])[CH:9]=[CH:10][C:3]=12.[C:20]1([S:26]([N:29]2[C:37]3[CH:36]=[C:35]([Sn](C)(C)C)[CH:34]=[C:33]([NH2:42])[C:32]=3[CH:31]=[N:30]2)(=[O:28])=[O:27])[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CN(C=O)C>[C:20]1([S:26]([N:29]2[C:37]3[CH:36]=[C:35]([C:2]4[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]5[N:8]([S:11]([C:14]6[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=6)(=[O:13])=[O:12])[CH:9]=[CH:10][C:3]=45)[CH:34]=[C:33]([NH2:42])[C:32]=3[CH:31]=[N:30]2)(=[O:27])=[O:28])[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 450745614-Bromo-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-B]pyridineHCID 582557431-(phenylsulfonyl)-6-(trimethylstannanyl)-1H-indazol-4-amine

Produkt 1

HCID 670291711-(Phenylsulfonyl)-6-[1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]-1H-indazol-4-amineAusbeute 27,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

4-Bromo-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (1.546 g), 1-(phenylsulfonyl)-6-(trimethylstannanyl)-1H-indazol-4-amine (2 g) and Pd(PPh3)4 (0.265 g) were added to DMF (30 ml) under nitrogen. The mixture was heated at 100° C. for 2 days then cooled to RT and concentrated in vacuo. The mixture was purified by column chromatography on silica (70 g) eluting with ammonia and methanol in DCM, then again using the ISCO Companion, eluting with a gradient of 30-85% MeCN (+0.1% TFA): H2O (0.1% TFA). Fractions containing desired product were combined and the solvent was removed to afford the title compound as a brown solid (663 mg).

Aufarbeitung

  1. temperaturethen cooled to RT
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThe mixture was purified by column chromatography on silica (70 g)
  4. washeluting with ammonia and methanol in DCM
  5. washeluting with a gradient of 30-85% MeCN (+0.1% TFA)
  6. additionFractions containing desired product
  7. customthe solvent was removed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-779275b9e30e465480c0907c4a539919
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09326987B2

Notizen zur Reaktion

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