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1-(phenylsulfonyl)-6-(trimethylstannanyl)-1H-indazol-4-amine → 6-(6-Fluoro-1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-1H-indol-4-yl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indazol-4-amine

HRID 520587
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 520587
[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:18]3[CH:17]=[C:16]([Sn](C)(C)C)[CH:15]=[C:14]([NH2:23])[C:13]=3[CH:12]=[N:11]2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.Br[C:25]1[CH:33]=[C:32]([F:34])[CH:31]=[C:30]2[C:26]=1[CH:27]=[CH:28][N:29]2[S:35]([C:38]1[CH:43]=[CH:42][C:41]([N+:44]([O-:46])=[O:45])=[CH:40][CH:39]=1)(=[O:37])=[O:36]>CN(C=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[F:34][C:32]1[CH:31]=[C:30]2[C:26]([CH:27]=[CH:28][N:29]2[S:35]([C:38]2[CH:39]=[CH:40][C:41]([N+:44]([O-:46])=[O:45])=[CH:42][CH:43]=2)(=[O:36])=[O:37])=[C:25]([C:16]2[CH:15]=[C:14]([NH2:23])[C:13]3[CH:12]=[N:11][N:10]([S:7]([C:1]4[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=4)(=[O:9])=[O:8])[C:18]=3[CH:17]=2)[CH:33]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 582557431-(phenylsulfonyl)-6-(trimethylstannanyl)-1H-indazol-4-amineHCID 583563704-Bromo-6-fluoro-1-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-1H-indole

Produkt 1

HCID 672275926-(6-Fluoro-1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-1H-indol-4-yl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indazol-4-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(phenylsulfonyl)-6-(trimethylstannanyl)-1H-indazol-4-amine (0.8 g), 4-bromo-6-fluoro-1-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-1H-indole (0.879 g) and Pd(PPh3)4 (0.212 g) in DMF (5 ml) was heated at 120° C. for 18 h. The solvent was removed in vacuo and the residue purified by silica cartridge (100 g) using a gradient of cyclohexane and ethyl acetate to give the title compound as an orange solid, 0.42 g.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. customthe residue purified by silica cartridge (100 g)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-546c6295f29749c88c0feaeba61a9591
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09326987B2

Notizen zur Reaktion

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