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Triethylamine → N-(5-((2-(cyclobutanecarboxamido)pyridin-4-yl)oxy)pyridin-2-yl)-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-carboxamide

HRID 520707
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 520707
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:8][C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]([NH:15][C:16]([C:18]3[C:19](=[O:31])[N:20]([C:25]4[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=4)[N:21]([CH3:24])[C:22]=3[CH3:23])=[O:17])=[N:13][CH:14]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.CCN(CC)CC.[CH:39]1([C:43](Cl)=[O:44])[CH2:42][CH2:41][CH2:40]1>C1COCC1.CCOC(C)=O>[CH:39]1([C:43]([NH:1][C:2]2[CH:7]=[C:6]([O:8][C:9]3[CH:10]=[CH:11][C:12]([NH:15][C:16]([C:18]4[C:19](=[O:31])[N:20]([C:25]5[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=5)[N:21]([CH3:24])[C:22]=4[CH3:23])=[O:17])=[N:13][CH:14]=3)[CH:5]=[CH:4][N:3]=2)=[O:44])[CH2:42][CH2:41][CH2:40]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 78705Cyclobutanecarbonyl chlorideHCID 73053627N-(5-((2-aminopyridin-4-yl)oxy)pyridin-2-yl)-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-carboxamide

Produkt 1

HCID 73051377N-(5-((2-(cyclobutanecarboxamido)pyridin-4-yl)oxy)pyridin-2-yl)-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-carboxamideAusbeute 41,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of N-(5-((2-aminopyridin-4-yl)oxy)pyridin-2-yl)-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-carboxamide (50 mg, 0.12 mmol) in THF (13 mL) was added Et3N (0.034 mL, 0.24 mmol). The suspension was cooled to 0° C., then a solution of cyclobutanecarbonyl chloride (28.5 mg, 0.24 mmol) in THF (3 mL) was added to the mixture slowly. The reaction was stirred at rt for 1.25 hours, then diluted with EtOAc (15 mL). The mixture was washed with water (15 mL×2), followed by washing with brine (15 mL), dried over anhydrous Na2SO4, and concentrated in vacuo. The residue was purified by a silica gel column chromatography (DCM/MeOH (v/v)=60/1) to give the title compound as a white solid (25 mg, 41%).

Aufarbeitung

  1. washThe mixture was washed with water (15 mL×2)
  2. washby washing with brine (15 mL)
  3. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by a silica gel column chromatography (DCM/MeOH (v/v)=60/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1b4248aa3ab94243acb4209504faf363
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09326975B2

Notizen zur Reaktion

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