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Phosphorus oxychloride → 2-(5-bromopyridine-3-yl)-1-phenyl-1H-benzimidazole

HRID 520824
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 520824
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][CH:5]=[C:6]([CH:23]=1)[C:7]([NH:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=1[NH:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)=O.P(Cl)(Cl)(Cl)=O>O1CCOCC1>[Br:1][C:2]1[CH:23]=[C:6]([C:7]2[N:16]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)[C:11]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:10]=3[N:9]=2)[CH:5]=[N:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 706542275-bromo-N-(2-(phenylamino)phenyl)nicotinamide

Produkt 1

HCID 230940852-(5-bromopyridine-3-yl)-1-phenyl-1H-benzimidazoleAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Compound 1E (20.0 g, 54.3 mmol) was dissolved in 1,4-dioxane (anhydrous, 150 mL). Phosphorous oxychloride (36 g, 235 mmol) was then added dropwise. The resulting solution was heated at about 100° C. overnight; solids formed. After cooling to RT, the mixture was poured into hexanes (250 mL) to form additional precipitate. Solids were filtered then redissolved in DCM (200 mL) and washed with potassium carbonate (200 mL, saturated solution). The organic phase was collected, dried over sodium sulfate, and loaded onto silica gel. Short silica plug (20% ethyl acetate in hexanes and precipitation from hexanes gave 16.86 g of Compound 1F; 89% yield, pure by HNMR.

Aufarbeitung

  1. customsolids formed
  2. temperatureAfter cooling to RT
  3. customto form additional precipitate
  4. filtrationSolids were filtered
  5. dissolutionthen redissolved in DCM (200 mL)
  6. washwashed with potassium carbonate (200 mL, saturated solution)
  7. customThe organic phase was collected
  8. dry with materialdried over sodium sulfate
  9. customShort silica plug (20% ethyl acetate in hexanes and precipitation from hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-20b39a85af3e49d2ae7fa92bd31b5f13
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09328094B2

Notizen zur Reaktion

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