Potassium Carbonate → 5-chloro-2-(((1-propyl-1H-imidazol-4-yl)methyl)thio)aniline

HRID 520865

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 520865
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[SH:9].Cl[CH2:11][C:12]1[N:13]=[CH:14][N:15]([CH2:17][CH2:18][CH3:19])[CH:16]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C>[Cl:8][C:6]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([S:9][CH2:11][C:12]2[N:13]=[CH:14][N:15]([CH2:17][CH2:18][CH3:19])[CH:16]=2)=[C:2]([CH:7]=1)[NH2:1]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 120002-Amino-4-chlorobenzenethiolHCID 229385374-(chloromethyl)-1-propyl-1H-imidazole

Produkt 1

HCID 679722445-chloro-2-(((1-propyl-1H-imidazol-4-yl)methyl)thio)anilineAusbeute 67 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(1-propyl-1H-imidazol-4-yl)methanol (535 mg, 3.11 mmol) was first treated with SOCl2 (3 ml) in CH2Cl2 (5 ml) at 35° C. for 2 hrs. The solvent was removed to get a crude 4-(chloromethyl)-1-propyl-1H-imidazole. Then following General Procedure A, the title compound (587 mg, 67%) was prepared from 2-amino-4-chlorobenzenethiol (744 mg, 4.66 mmol), 4-(chloromethyl)-1-propyl-1H-imidazole, K2CO3 (2.1 g, 15.54 mmol) in DMF (10 ml).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-154cda5d3f184bc7b6c791d2a321afc4
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
Patentnummer
US09328067B2

Verknüpfte Notizen

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