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1,2-Dichlorobenzene → 3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-(2-chloro-3-nitrophenyl) 1-methyl-1H-1,2,4-triazole

HRID 52205
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 52205
[CH3:1][N:2](S(C1C=CC(C)=CC=1)(=O)=O)[N:3]=[C:4](Cl)[C:5]1[C:10]([F:11])=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[Cl:12].[Cl:24][C:25]1[C:32]([N+:33]([O-:35])=[O:34])=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:26]=1[C:27]#[N:28].[Cl-].[Al+3].[Cl-].[Cl-].ClC1C=CC=CC=1Cl>C(Cl)(Cl)Cl>[Cl:12][C:6]1[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:10]([F:11])[C:5]=1[C:4]1[N:28]=[C:27]([C:26]2[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[C:32]([N+:33]([O-:35])=[O:34])[C:25]=2[Cl:24])[N:2]([CH3:1])[N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 72391,2-DichlorobenzeneHCID 6451240Aluminum(III) ChlorideHCID 217860112-Chloro-3-nitrobenzonitrileHCID 54347086N-methyl-N-(p-toluenesulfonyl)-2-chloro-6-fluorobenzohydrazonoyl chloride

Produkt 1

HCID 214636843-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-(2-chloro-3-nitrophenyl) 1-methyl-1H-1,2,4-triazoleAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of N-methyl-N-(p-toluenesulfonyl)-2-chloro-6-fluorobenzohydrazonoyl chloride (1.90 g), 2-chloro-3-nitrobenzonitrile (1.19 g), anhydrous aluminum chloride (0.70 g) and o-dichlorobenzene (20 ml) is stirred at an oil bath temperature of 140° C. for 30 minutes. After cooling, the reaction mixture is dissolved in chloroform (100 ml), washed with dilute hydrochloric acid, dilute aqueous solution of sodium hydroxide and saline in this order, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The concentrate is purified by silica gel column chromatography using mixed solvent of hexaneethyl acetate as eluent to give 1.19 g of desired compound (melting point: 112.0°-114.0° C.).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. washwashed with dilute hydrochloric acid, dilute aqueous solution of sodium hydroxide and saline in this order
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe concentrate is purified by silica gel column chromatography
  6. additionusing mixed solvent of hexaneethyl acetate as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8d9ad2285bd54df99de81d8ac9efd157
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05616594

Notizen zur Reaktion

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