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1,2-Dichlorobenzene → 5-(4-chloro-3-octyloxyphenyl)-3-(2-chlorophenyl) 1-methyl-1H-1,2,4-triazole

HRID 52216
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 52216
[CH3:1][N:2](S(C1C=CC=CC=1)(=O)=O)[N:3]=[C:4](Cl)[C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[Cl:11].[Cl:22][C:23]1[CH:30]=[CH:29][C:26]([C:27]#[N:28])=[CH:25][C:24]=1[O:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH3:39].ClC1C=CC=CC=1Cl>C(Cl)(Cl)Cl.[Fe](Cl)(Cl)Cl>[Cl:22][C:23]1[CH:30]=[CH:29][C:26]([C:27]2[N:2]([CH3:1])[N:3]=[C:4]([C:5]3[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=3[Cl:11])[N:28]=2)=[CH:25][C:24]=1[O:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH3:39]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 72391,2-DichlorobenzeneHCID 214636694-Chloro-3-octyloxybenzonitrileHCID 54508988N-methyl-N-phenylsulfonyl-2-chlorobenzohydrazonoyl chloride

Produkt 1

HCID 214636325-(4-chloro-3-octyloxyphenyl)-3-(2-chlorophenyl) 1-methyl-1H-1,2,4-triazoleAusbeute 42,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24380
Iron chloride (FeCl3)
Katalysator
HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of N-methyl-N-(benzenesulfonyl)-2-chlorobenzohydrazonoyl chloride (1.50 g), 4-chloro-3-octyloxybenzonitrile (1.30 g), anhydrous iron (III) chloride (0.80 g) and o-dichlorobenzene (5 ml) is stirred at an oil bath temperature of 140° C. for 30 minutes. After cooling, the reaction mixture is dissolved in chloroform (100 ml), washed with dilute hydrochloric acid, dilute aqueous solution of sodium hydroxide and saline in this order, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The concentrate is purified by silica gel column chromatography using mixed solvent of hexaneethyl acetate as eluent to give 0.80 g of desired compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. washwashed with dilute hydrochloric acid, dilute aqueous solution of sodium hydroxide and saline in this order
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe concentrate is purified by silica gel column chromatography
  6. additionusing mixed solvent of hexaneethyl acetate as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-48faca2029d943378334cf901ca61c11
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05616594

Notizen zur Reaktion

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