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Bromotrimethylsilane → (((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)phosphonic acid

HRID 522168
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 522168
Br[Si](C)(C)C.[CH2:6]([O:13][C@H:14]1[C@H:19]([O:20][CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[C@H:18]([O:28][CH2:29][C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)[C@H:17]([CH3:36])[O:16][C@@H:15]1[CH2:37][P:38](=[O:45])([O:42]CC)[O:39]CC)[C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1>C(Cl)Cl>[CH2:6]([O:13][C@H:14]1[C@H:19]([O:20][CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[C@H:18]([O:28][CH2:29][C:30]2[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=2)[C@H:17]([CH3:36])[O:16][C@@H:15]1[CH2:37][P:38](=[O:39])([OH:42])[OH:45])[C:7]1[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 76113BromotrimethylsilaneHCID 11238435diethyl (((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)phosphonate

Produkt 1

HCID 90357876(((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)phosphonic acidAusbeute 104,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Bromotrimethylsilane (0.255 mL, 1.93 mmol, commercially available from Sigma Aldrich) was added dropwise to a stirred solution of diethyl (((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)phosphonate (0.110 g, 0.193 mmol) in DCM (6 mL) at 0° C. The cooling bath was removed, and the reaction mixture was allowed to warm to room temperature and stir for 21 h. The reaction mixture was concentrated in vacuo. The resulting residue was dissolved in MeOH and stirred for 2 h. The solution was then concentrated in vacuo to give (((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)phosphonic acid as a light orange oil (0.103 g, 104% yield). The material thus obtained was taken on without further purification.

Aufarbeitung

  1. customThe cooling bath was removed
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  3. dissolutionThe resulting residue was dissolved in MeOH
  4. stirringstirred for 2 h
  5. concentrationThe solution was then concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-edf49f11ed994cdd91691422be7d4862
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09328134B2

Notizen zur Reaktion

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