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Potassium Carbonate → 1-[1-(4-Chlorophenyl)-5-isopropylpyrazol-4-yl]-3-[2-ethyl-4-(trifluoromethyl)imidazol-1-yl]pyrrolidin-2-one

HRID 522333
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 522333
Br[CH:2]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:7]2[CH:8]=[N:9][N:10]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[CH:17][CH:16]=3)[C:11]=2[CH:12]([CH3:14])[CH3:13])[C:3]1=[O:22].[CH2:23]([C:25]1[NH:26][CH:27]=[C:28]([C:30]([F:33])([F:32])[F:31])[N:29]=1)[CH3:24].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C>[Cl:21][C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:15]([N:10]2[C:11]([CH:12]([CH3:14])[CH3:13])=[C:7]([N:4]3[CH2:5][CH2:6][CH:2]([N:26]4[CH:27]=[C:28]([C:30]([F:31])([F:32])[F:33])[N:29]=[C:25]4[CH2:23][CH3:24])[C:3]3=[O:22])[CH:8]=[N:9]2)=[CH:16][CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 867230453-Bromo-1-[1-(4-chlorophenyl)-5-isopropylpyrazol-4-yl]pyrrolidin-2-oneHCID 178437644HCID 178437644, Verbindung

Produkt 1

HCID 762829721-[1-(4-Chlorophenyl)-5-isopropylpyrazol-4-yl]-3-[2-ethyl-4-(trifluoromethyl)imidazol-1-yl]pyrrolidin-2-oneAusbeute 1,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-bromo-1-[1-(4-chlorophenyl)-5-isopropylpyrazol-4-yl]pyrrolidin-2-one (0.200 g, 0.52 mmol), 2-ethyl-4-(trifluoromethyl)-1H-imidazole (0.060 g, 0.36 mmol) and K2CO3 (0.080 g, 0.58 mmol) in DMF (1.5 mL) was stirred at 65° C. for 1.5 hrs. The mixture was then cooled to room temperature, quenched with water (30 mL), extracted with EtOAc (50 mL), and purified by reverse phase HPLC (C18 column, acetonitrile-H2O with 0.1% TFA as eluent) to yield the title compound (0.0022 g, TFA salt, 1.0%). 1H NMR (TFA salt) (400 MHz, CDCl3) δ 7.58 (s, 1H), 7.49 (m, 2H), 7.35 (m, 2H), 7.21 (s, 1H), 5.03 (dd, J=10.4, 8.8 Hz, 1H), 3.88 (m, 1H), 3.81 (m, 1H), 3.03 (heptet, J=7.0 Hz, 1H), 2.88 (m, 2H), 2.30 (m, 2H), 1.40 (t, J=7.4 Hz, 3H), 1.23 (m, 6H); MS: (ES) m/z calculated for C22H23ClF3N5O [M+H]+ 466.1. found 466.1.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was then cooled to room temperature
  2. customquenched with water (30 mL)
  3. extractionextracted with EtOAc (50 mL)
  4. custompurified by reverse phase HPLC (C18 column, acetonitrile-H2O with 0.1% TFA as eluent)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0fc5a1bf83bf47a9aa6aa392818a5478
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09328116B2

Notizen zur Reaktion

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