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Tert-butyl 4-(5-benzyl-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)pyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylate → Tert-butyl 4-(5-benzyl-4-methylpyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylate

HRID 522683
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 522683
[CH2:1]([C:8]1[C:9](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)=[N:10][C:11]([N:14]2[CH2:19][CH2:18][N:17]([C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])[CH2:16][CH2:15]2)=[N:12][CH:13]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:35][Mg]Cl>C1COCC1.CN1CCCC1=O.C(OCC)(=O)C.[NH4+].[Cl-].C/C(/O)=C/C(C)=O.C/C(/O)=C/C(C)=O.C/C(/O)=C/C(C)=O.[Fe]>[CH2:1]([C:8]1[C:9]([CH3:35])=[N:10][C:11]([N:14]2[CH2:19][CH2:18][N:17]([C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])[CH2:16][CH2:15]2)=[N:12][CH:13]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

8

Edukt 2

HCID 118023160Tert-butyl 4-(5-benzyl-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)pyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylateHCID 178418332HCID 178418332, Verbindung

Produkt 1

HCID 118022982Tert-butyl 4-(5-benzyl-4-methylpyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylateAusbeute 121,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 11110968Iron (III) acetylacetonateKatalysator
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel
HCID 25517Ammonium ChlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of tert-butyl 4-(5-benzyl-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)pyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylate (280 mg, 0.56 mmol) and iron (III) acetylacetonate (21 mg, 0.06 mmol) in THF (5 mL, dry) and 1-methyl-2-pyrrolidinone (1 mL) was added methylmagnesium chloride (1.68 mL, 1.68 mmol). The reaction mixture was stirred at RT for 1 h, and diluted with ethyl acetate (100 mL) and sat. aq. NH4Cl (100 mL). The organic layer was washed with brine (100 mL), dried over sodium sulfate, filtered and evaporated to give tert-butyl 4-(5-benzyl-4-methylpyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylate (crude, 250 mg) as a yellow solid. MS (ES+) C21H28N4O2 requires: 368, found: 369 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with brine (100 mL)
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-07ee6dd26224470fa601ecac5dcca975
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09334263B2

Notizen zur Reaktion

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