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Sulfoxonium, trimethyl-, iodide (1:1) → Tert-butyl 4-(5-(1-phenylcyclopropyl)pyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylate

HRID 522693
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 522693
[C:1]1([C:7]([C:9]2[CH:10]=[N:11][C:12]([N:15]3[CH2:20][CH2:19][N:18]([C:21]([O:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])=[O:22])[CH2:17][CH2:16]3)=[N:13][CH:14]=2)=[CH2:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[I-].[CH3:29][S+](C)(C)=O>C1COCC1.CS(C)=O.C(OCC)(=O)C>[C:1]1([C:7]2([C:9]3[CH:14]=[N:13][C:12]([N:15]4[CH2:16][CH2:17][N:18]([C:21]([O:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])=[O:22])[CH2:19][CH2:20]4)=[N:11][CH:10]=3)[CH2:29][CH2:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 74498Sulfoxonium, trimethyl-, iodide (1:1)HCID 118022644Tert-butyl 4-(5-(1-phenylvinyl)pyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 118023385Tert-butyl 4-(5-(1-phenylcyclopropyl)pyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylateAusbeute 10,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 4-(5-(1-phenylvinyl)pyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylate (366 mg, 1.0 mmol) in THF (20 mL) was added trimethylsulfoxonium iodide (1.1 g 5.0 mmol) in dimethyl sulfoxide (7 mL). The reaction mixture was stirred at 80° C. for 4 days, and diluted with ethyl acetate (200 mL). The organic phase was washed with water (200 mL) and brine (100 mL), dried over sodium sulfate, and concentrated. The residue was purified by silica gel chromatography (petroleum ether:ethyl acetate=20:1) to give tert-butyl 4-(5-(1-phenylcyclopropyl)pyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylate (40 mg, 10%) as a yellow solid. MS (ES+) C22H28N4O2 requires: 380, found: 381 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. washThe organic phase was washed with water (200 mL) and brine (100 mL)
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was purified by silica gel chromatography (petroleum ether:ethyl acetate=20:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-05b0bdd290d942239bcea83c4f5ab51d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09334263B2

Notizen zur Reaktion

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