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2,4-Dichlorophenol → Tert-butyl 3-(2,4-dichlorophenoxy)azetidine-1-carboxylate

HRID 522904
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 522904
S([O:11][CH:12]1[CH2:15][N:14]([C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])[CH2:13]1)(C1C=CC(C)=CC=1)(=O)=O.[Cl:23][C:24]1[CH:29]=[C:28]([Cl:30])[CH:27]=[CH:26][C:25]=1O.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C>[Cl:23][C:24]1[CH:29]=[C:28]([Cl:30])[CH:27]=[CH:26][C:25]=1[O:11][CH:12]1[CH2:13][N:14]([C:16]([O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22])=[O:17])[CH2:15]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 84492,4-DichlorophenolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 57351432tert-Butyl 3-(tosyloxy)azetidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 67354747Tert-butyl 3-(2,4-dichlorophenoxy)azetidine-1-carboxylateAusbeute 123,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 3-(tosyloxy)azetidine-1-carboxylate (1.0 g, 3.05 mmol) and 2,4-dichlorophenol (0.490 g, 3.05 mmol) in DMF (10 mL) was added potassium carbonate (0.630 g, 4.67 mmol) and the reaction mixture was heated to 120° C. for 2 h. Then reaction was quenched with water and extracted with EtOAc (2×25 mL). The organic extracts were washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. Purification by silica gel column chromatography provided tert-butyl 3-(2,4-dichlorophenoxy)azetidine-1-carboxylate (1.2 g, 63%) as a solid.

Aufarbeitung

  1. customThen reaction
  2. customwas quenched with water
  3. extractionextracted with EtOAc (2×25 mL)
  4. washThe organic extracts were washed with brine
  5. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customPurification by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-60f6d704208c442980d3c97cfe394678
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09334269B2

Notizen zur Reaktion

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