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p-Toluenesulfonic acid monohydrate → 2-(4-chlorophenyl)-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl]-4-((4-chlorophenoxy)methyl]-1H-imidazole

HRID 52311
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 52311
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:9]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][C:26]([S:29]([CH3:32])(=[O:31])=[O:30])=[CH:25][CH:24]=3)[CH2:10][C:11](O)([CH2:13][O:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[CH:17][CH:16]=3)[N:12]=2)=[CH:4][CH:3]=1.O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:9]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][C:26]([S:29]([CH3:32])(=[O:31])=[O:30])=[CH:25][CH:24]=3)[CH:10]=[C:11]([CH2:13][O:14][C:15]3[CH:16]=[CH:17][C:18]([Cl:21])=[CH:19][CH:20]=3)[N:12]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 106487922-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-4-((4-chlorophenoxy)methyl]-4,5-dihydro-1H-imidazole

Produkt 1

HCID 106005442-(4-chlorophenyl)-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl]-4-((4-chlorophenoxy)methyl]-1H-imidazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-4-[(4-chlorophenoxy)methyl]-4,5-dihydro-1H-imidazole from Step 3 (750 mg, 1.5 mmol) and p-toluenesulfonic acid monohydrate (135 mg) in toluene (100 mL) was heated to reflux for 48 hours. The reaction mixture was cooled and the solvent removed under reduced pressure. The crude residue was redissolved in methylene chloride and washed with water, aqueous sodium bicarbonate and brine. After drying (Na2SO4), filtration and concentration in vacuo, the crude mixture was chromatographed on silica gel using hexane/ethyl acetate (1/1) to give 2-(4-chlorophenyl)-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-4-[(4-chlorophenoxy)methyl]-1H-imidazole as a white solid: mp (DSC) 173° C. Anal. Calc'd for C23H18N2Cl2SO3.0.25 H2O: C, 57.81; H, 3.90; N, 5.86; Cl, 14.84. Found: C, 57.67; H, 3.83; N, 5.52; Cl, 15.17.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux for 48 hours
  3. temperatureThe reaction mixture was cooled
  4. customthe solvent removed under reduced pressure
  5. dissolutionThe crude residue was redissolved in methylene chloride
  6. washwashed with water, aqueous sodium bicarbonate and brine
  7. customAfter drying
  8. filtration(Na2SO4), filtration and concentration in vacuo
  9. customthe crude mixture was chromatographed on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9d8407e9566a410195f583eb65688a24
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05616601

Notizen zur Reaktion

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