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1,1'-Carbonyldiimidazole → 5-Chloro-2-(2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-pyrido[1,2-c]pyrimidine-1,3(2H)-dione(racemic)

HRID 523261
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 523261
[Cl:1][C:2]1[C:3]([CH2:8][C:9]([NH:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([B:18]3[O:22][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[C:20]([CH3:26])([CH3:25])[O:19]3)[C:13]=2[CH3:27])=[O:10])=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.C1N=CN([C:33](N2C=NC=C2)=[O:34])C=1>C1(C)C=CC=CC=1.CCOC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[C:3]2[N:4]([C:33](=[O:34])[N:11]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([B:18]4[O:22][C:21]([CH3:23])([CH3:24])[C:20]([CH3:26])([CH3:25])[O:19]4)[C:13]=3[CH3:27])[C:9](=[O:10])[CH:8]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 1234415212-(3-chloropyridin-2-yl)-N-(2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetamide

Produkt 1

HCID 1238892435-Chloro-2-(2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-pyrido[1,2-c]pyrimidine-1,3(2H)-dione(racemic)Ausbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(3-chloropyridin-2-yl)-N-(2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetamide (0.192 g, 0.497 mmol) and CDI (0.322 g, 1.986 mmol) in toluene (2 mL) was heated at 110° C. After 5 h, the cooled mixture was diluted with EtOAc and washed sequentially with water and brine. The combined aqueous layers were extracted with EtOAc, and the combined organic phases were dried and concentrated. The residue was purified by column chromatography on silica gel, eluting with EtOAc-hexanes, to provide racemic 5-chloro-2-(2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-pyrido[1,2-c]pyrimidine-1,3(2H)-dione as a bright yellow solid (0.133 g, 65% yield). Mass spectrum m/z 413 (M+H)+. 1H NMR (400 MHz, chloroform-d) δ 8.26 (dt, J=7.6, 0.9 Hz, 1H), 7.94 (dd, J=7.5, 1.3 Hz, 1H), 7.36 (t, J=7.6 Hz, 1H), 7.27-7.18 (m, 2H), 6.36 (t, J=7.3 Hz, 1H), 6.31 (s, 1H), 1.57 (s, 3H), 1.36 (s, 12H).

Aufarbeitung

  1. washwashed sequentially with water and brine
  2. extractionThe combined aqueous layers were extracted with EtOAc
  3. customthe combined organic phases were dried
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel
  6. washeluting with EtOAc-hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3d7184939eb7456e98523ce3b5618724
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09334290B2

Notizen zur Reaktion

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