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Potassium Carbonate → 1-Bromo-4-hydroxy-7-phenylsulfanyl-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester

HRID 523708
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 523708
[Br:1][C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[C:9]([S:12][C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=3)[CH:10]=2)[C:5]([OH:19])=[C:4]([C:20]([OH:22])=[O:21])[N:3]=1.[C:23](=O)([O-])[O-].[K+].[K+].S([O-])(OC)(=O)=O>CC(C)=O>[CH3:23][O:21][C:20]([C:4]1[N:3]=[C:2]([Br:1])[C:11]2[C:6]([C:5]=1[OH:19])=[CH:7][CH:8]=[C:9]([S:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)[CH:10]=2)=[O:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 4694097Methyl sulfate(1-)HCID 860145681-Bromo-4-hydroxy-7-phenylsulfanyl-isoquinoline-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 865954711-Bromo-4-hydroxy-7-phenylsulfanyl-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl esterAusbeute 92,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180
Acetone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-Bromo-4-hydroxy-7-phenylsulfanyl-isoquinoline-3-carboxylic acid (10.0 g), potassium carbonate (3.7 g) and methyl sulfate (3.4 g) were suspended in 500 ml acetone and stirred at reflux overnight. Reaction mixture was concentrated and residue partitioned between 1N hydrochloric acid and ethyl acetate. Organic layer was dried over magnesium sulfate and filtered. Filtrate concentrated to give title compound (9.6 g). MS-(+)-ion M+1=389.9, 391.9.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux overnight
  2. customReaction mixture
  3. concentrationwas concentrated
  4. customresidue partitioned between 1N hydrochloric acid and ethyl acetate
  5. dry with materialOrganic layer was dried over magnesium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationFiltrate concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-93b6a4240572428ba81d0833a686c102
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09339527B2

Notizen zur Reaktion

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