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4-Bromo-2-chloro-1-isocyanatobenzene → N-(4-bromo-2-chlorophenyl)-2-{[(3S)-1-(cyclopropylcarbonyl)-3-pyrrolidinyl]acetyl}hydrazinecarboxamide

HRID 525193
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 525193
[CH:1]1([C:4]([N:6]2[CH2:10][CH2:9][C@@H:8]([CH2:11][C:12]([NH:14][NH2:15])=[O:13])[CH2:7]2)=[O:5])[CH2:3][CH2:2]1.[Br:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([N:23]=[C:24]=[O:25])=[C:19]([Cl:26])[CH:18]=1>ClCCl.CCCCCC>[Br:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([NH:23][C:24]([NH:15][NH:14][C:12](=[O:13])[CH2:11][C@@H:8]2[CH2:9][CH2:10][N:6]([C:4]([CH:1]3[CH2:3][CH2:2]3)=[O:5])[CH2:7]2)=[O:25])=[C:19]([Cl:26])[CH:18]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 27333634-Bromo-2-chloro-1-isocyanatobenzeneHCID 673540782-[(3S)-1-(cyclopropylcarbonyl)-3-pyrrolidinyl]acetohydrazide

Produkt 1

HCID 71087424N-(4-bromo-2-chlorophenyl)-2-{[(3S)-1-(cyclopropylcarbonyl)-3-pyrrolidinyl]acetyl}hydrazinecarboxamideAusbeute 88,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8058
Hexane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-[(3S)-1-(cyclopropylcarbonyl)-3-pyrrolidinyl]acetohydrazide (700 mg, 3.31 mmol) in dry dichloromethane (15 mL) was added 4-bromo-2-chloro-1-isocyanatobenzene (770 mg, 3.31 mmol). The reaction was stirred overnight, diluted with hexane (15 mL), and the precipitate collected and washed with hexane to provide the title compound (1.3 g, 2.93 mmol, 88% yield) as a white solid. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.85 (br. s, 1H), 8.82 (br. s, 1H), 8.50-8.23 (m, 1H), 8.05 (dd, J=5.3, 8.8 Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.8 Hz, 1H), 7.49 (d, J=8.8 Hz, 1H), 3.81 (dd, J=7.6, 9.9 Hz, 0.5H), 3.77-3.39 (m, 2H), 3.31-3.13 (m, 1H), 2.94 (d, J=19.5 Hz, 0.5H), 2.64-2.54 (m, 0.5H), 2.47-2.39 (m, 0.5H), 2.28 (dd, J=7.3, 16.7 Hz, 2H), 2.17-1.88 (m, 1H), 1.80-1.47 (m, 2H), 0.81-0.61 (m, 4H).

Aufarbeitung

  1. customthe precipitate collected
  2. washwashed with hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e9a88217289240b2b68acb7de9154d2d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09340529B2

Notizen zur Reaktion

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