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Ethyl Acetate → HCID 45092074, Verbindung

HRID 525351
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 525351
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH:8]([NH:13][C:14](=[O:20])[O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])C)C(O)(C)C.CC(C)([O-])C.[K+].CCOC(C)=O>C1COCC1.CCCCCC>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH:8]1[C:16]([CH3:18])([CH3:19])[O:15][C:14](=[O:20])[NH:13]1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 89827431HCID 89827431, Verbindung

Produkt 1

HCID 45092074HCID 45092074, VerbindungAusbeute 98,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8058
Hexane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl (1-(2-fluorophenyl)-2-hydroxy-2-methylpropyl)carbamate (400 mg, 1.41 mmol) in THF (8 mL) was added potassium tert-butoxide (316.87 mg, 2.82 mmol) at 0-5° C. The resulting reaction mixture was stirred for 2 hours at ambient temperature. After completion of the reaction (monitored by TLC, TLC system: 50% EtOAc in hexane), the reaction mixture was quenched with ice water and extracted with EtOAc. The combined organic layers were washed with, water, saturated NaCl solution and dried on Na2SO4, filtered, and concentrated under reduced pressure to afford 4-(2-fluorophenyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one (290 mg, 98.18%) as an off-white solid. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.05 (s, 1H), 7.44-7.35 (m, 2H), 7.30-7.22 (m, 2H), 4.88 (s, 1H), 1.53 (s, 3H), 0.88 (s, 3H). m/z (ESI) 210.1 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. customthe reaction mixture was quenched with ice water
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. washThe combined organic layers were washed with, water, saturated NaCl solution
  5. customdried on Na2SO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e103b8d826e64ec78f57be63b2010e06
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09340549B2

Notizen zur Reaktion

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