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Imidazole → 5-Bromo-2-((triisopropylsilyloxy)methyl)thiazole

HRID 525528
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 525528
[Br:1][C:2]1[S:6][C:5]([CH2:7][OH:8])=[N:4][CH:3]=1.N1C=CN=C1.CN(C)C=O.Cl[Si:20]([CH:27]([CH3:29])[CH3:28])([CH:24]([CH3:26])[CH3:25])[CH:21]([CH3:23])[CH3:22]>C(OC(=O)C)C>[Br:1][C:2]1[S:6][C:5]([CH2:7][O:8][Si:20]([CH:27]([CH3:29])[CH3:28])([CH:24]([CH3:26])[CH3:25])[CH:21]([CH3:23])[CH3:22])=[N:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 795ImidazoleHCID 6228DimethylformamideHCID 139400Triisopropylsilyl chlorideHCID 11953783(5-Bromo-1,3-thiazol-2-yl)methanol

Produkt 1

HCID 866954185-Bromo-2-((triisopropylsilyloxy)methyl)thiazoleAusbeute 104 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 100 mL round bottom flask is charged with (5-bromothiazol-2-yl)methanol (2.5 g, 12.9 mmol), imidazole (1.75 g, 25.8 mmol), dimethylformamide (25 mL), and chlorotriisopropylsilane (3.4 mL, 15.5 mmol). The reaction is stirred at room temperature under nitrogen for 72 hours. Contents are diluted with ethylacetate (150 mL), washed with 0.5M hydrochloric acid (2×100 mL) and brine (100 mL), dried (Na2SO4), and concentrated under vacuum to afford the title compound (4.7 g): m/z (Cl) M+H 350+352.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 0.5M hydrochloric acid (2×100 mL) and brine (100 mL)
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d2e18e2e7bbe4b16ab4610f73556121f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09340564B2

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