(1-(tert-butoxycarbonyl)-5-cyano-1H-pyrrol-2-yl)boronic acid → 5-(5-Cyano-1H-pyrrol-2-yl)-6-((3 S,4S)-3,4-dihydroxypyrrolidin-1-yl)-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)nicotinamide

HRID 525689

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 525689
Br[C:2]1[C:3]([N:22]2[CH2:26][C@H:25]([OH:27])[C@@H:24]([OH:28])[CH2:23]2)=[N:4][CH:5]=[C:6]([CH:21]=1)[C:7]([NH:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][C:17]([F:20])([F:19])[F:18])=[CH:12][CH:11]=1)=[O:8].C(OC([N:36]1[C:40]([C:41]#[N:42])=[CH:39][CH:38]=[C:37]1B(O)O)=O)(C)(C)C>>[C:41]([C:40]1[NH:36][C:37]([C:2]2[C:3]([N:22]3[CH2:26][C@H:25]([OH:27])[C@@H:24]([OH:28])[CH2:23]3)=[N:4][CH:5]=[C:6]([CH:21]=2)[C:7]([NH:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][C:17]([F:19])([F:20])[F:18])=[CH:12][CH:11]=2)=[O:8])=[CH:38][CH:39]=1)#[N:42]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 89907888(1-(tert-butoxycarbonyl)-5-cyano-1H-pyrrol-2-yl)boronic acidHCID 899079005-bromo-6-((3S,4S)-3,4-dihydroxypyrrolidin-1-yl)-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)nicotinamide

Produkt 1

HCID 1180451455-(5-Cyano-1H-pyrrol-2-yl)-6-((3 S,4S)-3,4-dihydroxypyrrolidin-1-yl)-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)nicotinamide

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared in an analogous fashion to that described in Example 29 using 5-bromo-6-((3S,4S)-3,4-dihydroxypyrrolidin-1-yl)-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)nicotinamide (Stage 31.1) and (1-(tert-butoxycarbonyl)-5-cyano-1H-pyrrol-2-yl)boronic acid (Stage 29.1) to afford an off-white solid. UPLC-MS (Condition 3) tR=0.94 min, m/z=474.1 [M+H]+, m/z=472.1 [M−H]−; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 3.02 (d, J=11.86 Hz, 2H) 3.46 (dd, J=11.86, 3.55 Hz, 2H) 3.89 (br. s, 2H) 5.09 (d, J=2.45 Hz, 2H) 6.29 (d, J=3.67 Hz, 1H) 7.03 (d, J=3.67 Hz, 1H) 7.35 (d, J=8.44 Hz, 2H) 7.82-7.90 (m, 2H) 8.07 (d, J=2.45 Hz, 1H) 8.75 (d, J=2.45 Hz, 1H) 10.18 (s, 1H) 12.65 (br. s, 1H).

Aufarbeitung

  1. customto afford an off-white solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd804b4ba0d74bd0a8c4875e8140ff7d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
Patentnummer
US09340537B2

Verknüpfte Notizen

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