(R)-5-Bromo-N-(4-(chlorodifluoromethoxy)phenyl)-6-(3-hydroxypyrrolidin-1-yl)nicotinamide → (R)-N-(4-(Chlorodifluoromethoxy)phenyl)-5-(5-cyano-1H-pyrrol-2-yl)-6-(3-hydroxypyrrolidin-1-yl)nicotinamide

HRID 525709Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 525709
Br[C:2]1[C:3]([N:22]2[CH2:26][CH2:25][C@@H:24]([OH:27])[CH2:23]2)=[N:4][CH:5]=[C:6]([CH:21]=1)[C:7]([NH:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][C:17]([Cl:20])([F:19])[F:18])=[CH:12][CH:11]=1)=[O:8].C(OC([N:35]1[C:39]([C:40]#[N:41])=[CH:38][CH:37]=[C:36]1B(O)O)=O)(C)(C)C>>[Cl:20][C:17]([F:19])([F:18])[O:16][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:10]([NH:9][C:7](=[O:8])[C:6]2[CH:21]=[C:2]([C:36]3[NH:35][C:39]([C:40]#[N:41])=[CH:38][CH:37]=3)[C:3]([N:22]3[CH2:26][CH2:25][C@@H:24]([OH:27])[CH2:23]3)=[N:4][CH:5]=2)=[CH:11][CH:12]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 72545856(R)-5-Bromo-N-(4-(chlorodifluoromethoxy)phenyl)-6-(3-hydroxypyrrolidin-1-yl)nicotinamideHCID 89907888(1-(tert-butoxycarbonyl)-5-cyano-1H-pyrrol-2-yl)boronic acid

Produkt 1

HCID 118044969(R)-N-(4-(Chlorodifluoromethoxy)phenyl)-5-(5-cyano-1H-pyrrol-2-yl)-6-(3-hydroxypyrrolidin-1-yl)nicotinamide

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared in an analogous fashion to that described in Example 29 using (R)-5-bromo-N-(4-(chlorodifluoromethoxy)phenyl)-6-(3-hydroxypyrrolidin-1-yl)nicotinamide (Stage 22.1) and (1-(tert-butoxycarbonyl)-5-cyano-1H-pyrrol-2-yl)boronic acid (Stage 29.1) to afford a beige solid. UPLC-MS (Condition 3) tR=1.06 min, m/z=474.1 [M+H]+, m/z=472.2 [M−H]−; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.69-1.81 (m, 1H) 1.81-1.91 (m, 1H) 2.94 (d, J=11.74 Hz, 1H) 3.22-3.28 (m, 1H) 3.32 (d, J=3.42 Hz, 1H) 3.40-3.49 (m, 1H) 4.23 (br. s, 1H) 4.88 (br. s, 1H) 6.30 (d, J=3.67 Hz, 1H) 7.00 (d, J=3.67 Hz, 1H) 7.33 (d, J=9.05 Hz, 2H) 7.82-7.89 (m, 2H) 8.07 (d, J=2.20 Hz, 1H) 8.76 (d, J=2.20 Hz, 1H) 10.17 (s, 1H) 12.60 (br. s, 1H).

Aufarbeitung

  1. customto afford a beige solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27c40b6d232546e9aa24746a32c2a804
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
Patentnummer
US09340537B2

Notizen zur Reaktion

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