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Ammonia → 2-allyl-6-(methylthio)-1-pyridin-2-yl-3H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-one

HRID 526048
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 526048
CNCCNC.[CH2:7]([N:10]1[C:18](=[O:19])[C:17]2[C:12](=[N:13][C:14]([S:20][CH3:21])=[N:15][CH:16]=2)[NH:11]1)[CH:8]=[CH2:9].I[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][N:24]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].N>[Cu]I.O1CCOCC1>[CH2:7]([N:10]1[C:18](=[O:19])[C:17]2[C:12](=[N:13][C:14]([S:20][CH3:21])=[N:15][CH:16]=2)[N:11]1[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][N:24]=1)[CH:8]=[CH2:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 222AmmoniaHCID 8070N,N'-DimethylethylenediamineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 2211262-IodopyridineHCID 671714702-Allyl-6-(methylthio)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3(2H)-one

Produkt 1

HCID 671712462-allyl-6-(methylthio)-1-pyridin-2-yl-3H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-one
Ausbeute 86,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

2.4 mL of N,N′-dimethylethylenediamine was added to 1,4-dioxane (50 mL) solution of 4.44 g of 2-allyl-6-(methylthio)-1,2-dihydro-3H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-one, 3.80 g of copper(I) iodide, 5.33 g of 2-iodopyridine and 3.80 g of potassium carbonate, and stirred overnight at 95° C. The reaction liquid was cooled, aqueous ammonia was added thereto and extracted with ethyl acetate, washed with saturated saline water and dried with anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated away under reduced pressure, and crystallized with ethyl acetate to obtain 5.15 g of the entitled compound as a white solid. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 8.94 (1H, s), 8.52 (1H, d, J=5.1 Hz), 7.90 (2H, d, J=3.5 Hz), 7.29-7.25 (1H, m), 5.68 (1H, ddt, J=17.0, 10.2, 6.3 Hz), 5.05 (1H, d, J=10.2 Hz), 4.91 (1H, d, J=17.0 Hz), 4.85 (1H, d, J=6.3 Hz), 2.58 (3H, s).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction liquid
  2. temperaturewas cooled
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. washwashed with saturated saline water
  5. dry with materialdried with anhydrous magnesium sulfate
  6. customThe solvent was evaporated away under reduced pressure
  7. customcrystallized with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f9b71b7ce9194e798660180435fa2009
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09345705B2

Notizen zur Reaktion

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