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2-(2Indenyl)indole → 6-Oxo carbazole

HRID 52609
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 52609
C1[C:9]2[C:4](=CC=CC=2)[CH:3]=[C:2]1[C:10]1[NH:11][C:12]2[C:17]([CH:18]=1)=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2.C(/C=C\C(OCC)=[O:24])#N>Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl.[Al+3].[Cl-].[Cl-].[Cl-].C([Al](Cl)Cl)C.[Al](Cl)(CC)CC.C(O)(C(F)(F)F)=O.C(Cl)Cl.C1(C)C=CC=CC=1>[O:24]=[C:4]1[CH:3]=[CH:2][C:10]2[C:18]([C:17]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=3[N:11]=2)=[CH:9]1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

10

Edukt 2

HCID 105856192-(2Indenyl)indoleHCID 15577688Ethyl (2Z)-3-cyanoprop-2-enoate

Produkt 1

HCID 189804036-Oxo carbazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 7

HCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 6422Trifluoroacetic acid
Lösungsmittel
HCID 7277Diethylaluminum chlorideLösungsmittel
HCID 11237Ethylaluminum dichlorideLösungsmittel
HCID 24287Tin tetrachlorideLösungsmittel
HCID 6451240Aluminum(III) ChlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In Method B (FIG. 2), a 2-(heteroaryl)indole derivative (1-3), or 2-(aryl)indole derivative such as 2-(2-indenyl)indole 4 is reacted with ethyl cis-β-cyanoacrylate in the presence of a catalyst such as SnCl4, AlCl3, EtAlCl2, Et2AlCl or TFA in CH2Cl2, C2H4Cl2 or toluene as solvent to give the 6-oxo carbazole compounds of formula I of the invention.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7186f49c7b7e4d1fbb08b8b3540eddf4
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05616724

Notizen zur Reaktion

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