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2,6-Dichloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol → Tert-butyl [1-(5-{[3-acetyl-6-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-1,5-naphthyridin-4-yl]amino}pyridin-2-yl)piperidin-3-yl]carbamate

HRID 526220
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 526220
[C:1]([C:4]1[CH:5]=[N:6][C:7]2[C:12]([C:13]=1[NH:14][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]([N:21]3[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH:23]([NH:27][C:28](=[O:34])[O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])[CH2:22]3)=[N:19][CH:20]=1)=[N:11][C:10](Cl)=[CH:9][CH:8]=2)(=[O:3])[CH3:2].[Cl:36][C:37]1[CH:42]=[C:41](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH:40]=[C:39]([Cl:52])[C:38]=1[OH:53]>>[C:1]([C:4]1[CH:5]=[N:6][C:7]2[C:12]([C:13]=1[NH:14][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]([N:21]3[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH:23]([NH:27][C:28](=[O:34])[O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])[CH2:22]3)=[N:19][CH:20]=1)=[N:11][C:10]([C:41]1[CH:40]=[C:39]([Cl:52])[C:38]([OH:53])=[C:37]([Cl:36])[CH:42]=1)=[CH:9][CH:8]=2)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 667151272,6-Dichloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenolHCID 117773667Tert-butyl (1-{5-[(3-acetyl-6-chloro-1,5-naphthyridin-4-yl)amino]pyridin-2-yl}piperidin-3-yl)carbamate

Produkt 1

HCID 136927345Tert-butyl [1-(5-{[3-acetyl-6-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-1,5-naphthyridin-4-yl]amino}pyridin-2-yl)piperidin-3-yl]carbamateAusbeute 36,1 %

Versuchsvorschrift

Following general procedure II, tert-butyl (1-{5-[(3-acetyl-6-chloro-1,5-naphthyridin-4-yl)amino]pyridin-2-yl}piperidin-3-yl)carbamate (100 mg, 0.20 mmol) was reacted with 2,6-dichloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol (68 mg, 0.24 mmol) to afford crude product (45 mg) which was carried forward without any purification: ESI MS m/z 623 [M+H]+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f65ea12af70e4c5ca72307644b1df965
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09345709B2

Notizen zur Reaktion

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