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(4-Chloro-2-methoxy-3-(4-(trifluoromethyl)benzyl)quinolin-6-yl)(2,6-dimethylpyridin-3-yl)methanol → (4-Chloro-2-methoxy-3-(4-(trifluoromethyl)benzyl)quinolin-6-yl)(2,6-dimethylpyridin-3-yl)methanone

HRID 526845
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 526845
[Cl:1][C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[C:9]([CH:12]([C:14]3[C:15]([CH3:21])=[N:16][C:17]([CH3:20])=[CH:18][CH:19]=3)[OH:13])[CH:10]=2)[N:5]=[C:4]([O:22][CH3:23])[C:3]=1[CH2:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([C:31]([F:34])([F:33])[F:32])=[CH:27][CH:26]=1>[O-2].[O-2].[Mn+4].O1CCOCC1>[Cl:1][C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[C:9]([C:12]([C:14]3[C:15]([CH3:21])=[N:16][C:17]([CH3:20])=[CH:18][CH:19]=3)=[O:13])[CH:10]=2)[N:5]=[C:4]([O:22][CH3:23])[C:3]=1[CH2:24][C:25]1[CH:26]=[CH:27][C:28]([C:31]([F:33])([F:32])[F:34])=[CH:29][CH:30]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 86715629(4-Chloro-2-methoxy-3-(4-(trifluoromethyl)benzyl)quinolin-6-yl)(2,6-dimethylpyridin-3-yl)methanol

Produkt 1

HCID 86715630(4-Chloro-2-methoxy-3-(4-(trifluoromethyl)benzyl)quinolin-6-yl)(2,6-dimethylpyridin-3-yl)methanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418406HCID 178418406, VerbindungKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a flask containing (4-chloro-2-methoxy-3-(4-(trifluoromethyl)benzyl)quinolin-6-yl)(2,6-dimethylpyridin-3-yl)methanol (1.51 g, 3.1 mmol, Intermediate 10: step a) was added 1,4-dioxane (50 mL) followed by activated manganese dioxide (1.31 g, 15.1 mmol) and the reaction mixture was heated to reflux. After 1 hour, the contents were filtered while still hot through a pad of Celite® and rinsed with THF. The resulting light yellow solution was concentrated and chromatographed on silica gel (10% acetone-hexane increasing to 25% acetone) to provide the title compound as a light yellowish amorphous solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture was heated to reflux
  2. filtrationthe contents were filtered while still hot through a pad of Celite®
  3. washrinsed with THF
  4. concentrationThe resulting light yellow solution was concentrated
  5. customchromatographed on silica gel (10% acetone-hexane increasing to 25% acetone)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7209d6a89058416eb64837c7fbe139c2
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09346782B2

Notizen zur Reaktion

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