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N-bromobutanimide → 8-Bromo-2-butoxy-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-6-amine

HRID 527764
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 527764
[CH2:1]([O:5][C:6]1[N:14]=[C:13]2[C:9]([N:10]=[CH:11][N:12]2[CH:15]2[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][O:16]2)=[C:8]([NH2:21])[N:7]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[Br:22]N1C(=O)CCC1=O>C(Cl)(Cl)Cl>[Br:22][C:11]1[N:12]([CH:15]2[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][O:16]2)[C:13]2[C:9]([N:10]=1)=[C:8]([NH2:21])[N:7]=[C:6]([O:5][CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH3:4])[N:14]=2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 203010012-Butoxy-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-6-amine

Produkt 1

HCID 231585488-Bromo-2-butoxy-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-6-amineAusbeute 69,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

2-(Butyloxy)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-6-amine (9.45 g) was dissolved in chloroform (50 ml) and cooled to 0° C. (ice-bath). To this solution was added portion wise N-bromosuccinimide (6.07 g) keeping the temperature below 3° C. This gave a dark green solution, stirred at 2.5° C. for 30 mins. before allowing to warm to room temperature and then stirring for 6 hours. The reaction mixture was then washed with water (100 ml, twice). Organic phase was dried/separated using a hydrophobic frit and evaporated to give a dark brown gum which was purified by silica chromatography (120 g) (ISCO) using a gradient elution of 0-50% ethyl acetate: cyclohexane to afford the title compound as a pale yellow solid (8.37 g).

Aufarbeitung

  1. customthe temperature below 3° C
  2. customThis gave a dark green solution
  3. temperatureto warm to room temperature
  4. stirringstirring for 6 hours
  5. washThe reaction mixture was then washed with water (100 ml
  6. customOrganic phase was dried/separated
  7. customevaporated
  8. customto give a dark brown gum which
  9. customwas purified by silica chromatography (120 g) (ISCO)
  10. washa gradient elution of 0-50% ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e19360b8a09f48fba7d3fd2826d1bdde
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09346806B2

Notizen zur Reaktion

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