Cesium carbonate → HCID 70819295, Verbindung

HRID 527848

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 527848
[I:1][C:2]1[C:3]([S:11][C:12]2[NH:13][C:14]3[C:19]([N:20]=2)=[C:18]([NH2:21])[N:17]=[CH:16][N:15]=3)=[CH:4][C:5]2[O:9][CH2:8][O:7][C:6]=2[CH:10]=1.Br[CH2:23][CH2:24][CH2:25][NH:26][S:27]([CH3:30])(=[O:29])=[O:28].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C>[NH2:21][C:18]1[N:17]=[CH:16][N:15]=[C:14]2[C:19]=1[N:20]=[C:12]([S:11][C:3]1[C:2]([I:1])=[CH:10][C:6]3[O:7][CH2:8][O:9][C:5]=3[CH:4]=1)[N:13]2[CH2:23][CH2:24][CH2:25][NH:26][S:27]([CH3:30])(=[O:29])=[O:28]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 11218181N-(3-bromopropyl)methanesulfonamideHCID 178508697HCID 178508697, Verbindung

Produkt 1

HCID 70819295HCID 70819295, VerbindungAusbeute 25 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 8-((6-iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)thio)-9H-purin-6-amine (150 mg, 0.36 mmol) in 10 mL of dry DMF was added N-(3-bromopropyl)methanesulfonamide (300 mg, 1.4 mmol) and Cs2CO3 (190 mg, 0.58 mmol). The resulting mixture was stirred at a temperature of about 25° C. for 3 hrs, condensed under reduced pressure and purified by flash chromatography to provide compound WS34 as white solid (49 mg, 25% yield).

Aufarbeitung

  1. customcondensed under reduced pressure
  2. custompurified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ee0b5a1a4beb4a7483a70cef2dd02062
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
Patentnummer
US09346808B2

Verknüpfte Notizen

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