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Cesium carbonate → N-(3-(6-Amino-8-((6-iodo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)thio)-9H-purin-9-yl)propyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide

HRID 527865
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 527865
[I:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8]2)=[CH:4][C:3]=1[S:11][C:12]1[NH:13][C:14]2[C:19]([N:20]=1)=[C:18]([NH2:21])[N:17]=[CH:16][N:15]=2.Br[CH2:23][CH2:24][CH2:25][NH:26][S:27]([C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])=[O:28].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C>[NH2:21][C:18]1[N:17]=[CH:16][N:15]=[C:14]2[C:19]=1[N:20]=[C:12]([S:11][C:3]1[CH:4]=[C:5]3[C:9](=[CH:10][C:2]=1[I:1])[CH2:8][CH2:7][CH2:6]3)[N:13]2[CH2:23][CH2:24][CH2:25][NH:26][S:27]([C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])=[O:28]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 88996323N-(3-bromopropyl)-2-methlpropane-2-sulfinamideHCID 178508695HCID 178508695, Verbindung

Produkt 1

HCID 90073138N-(3-(6-Amino-8-((6-iodo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)thio)-9H-purin-9-yl)propyl)-2-methylpropane-2-sulfinamideAusbeute 29,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 8-((6-iodo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)thio)-9H-purin-6-amine (13 mg, 0.03 mmol) in DMF (1.5 mL) was added N-(3-bromopropyl)-2-methlpropane-2-sulfinamide (23 mg, 0.1 mmol) and Cs2CO3 (21 mg, 0.06 mmol). The resulting mixture was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was condensed under vacuum and the residue was purified by Prep TLC (CH2Cl2:NH3-MeOH (7N), 20:1) to yield WS63 as a white solid (5 mg, 27%). 1H NMR (600 MHz, CDCl3): δ 8.22 (s, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.05 (s, 1H), 5.70 (br s, 2H), 4.83 (t, J=6.7 Hz, 1H), 4.28-4.36 (m, 1H), 4.17-4.27 (m, 1H), 2.99-3.07 (m, 1H), 2.85-2.93 (m, 1H), 2.81 (t, J=7.4 Hz, 2H), 2.72 (t, J=7.5 Hz, 2H), 1.83-2.08 (m, 4H), 1.20 (m, 9H); HRMS (ESI) m/z [M+H]+ calcd. for C21H28IN6OS2, 571.0811. found 571.0809.

Aufarbeitung

  1. customcondensed under vacuum
  2. customthe residue was purified by Prep TLC (CH2Cl2:NH3-MeOH (7N), 20:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1f7823d489c34f0d8b0ea726ad76a4fd
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09346808B2

Notizen zur Reaktion

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