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1-(5-Chloro-2-methoxy-benzenesulfonyl)-piperazine → HCID 66801819, Verbindung

HRID 528047
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 528047
Cl[C:2]1[N:10]=[CH:9][N:8]=[C:7]2[C:3]=1[N:4]=[C:5]([C:12]1[CH:13]=[N:14][N:15]([CH3:17])[CH:16]=1)[N:6]2[CH3:11].[Cl:18][C:19]1[CH:20]=[CH:21][C:22]([O:34][CH3:35])=[C:23]([S:25]([N:28]2[CH2:33][CH2:32][NH:31][CH2:30][CH2:29]2)(=[O:27])=[O:26])[CH:24]=1>C(O)(C)C>[Cl:18][C:19]1[CH:20]=[CH:21][C:22]([O:34][CH3:35])=[C:23]([S:25]([N:28]2[CH2:29][CH2:30][N:31]([C:2]3[N:10]=[CH:9][N:8]=[C:7]4[C:3]=3[N:4]=[C:5]([C:12]3[CH:13]=[N:14][N:15]([CH3:17])[CH:16]=3)[N:6]4[CH3:11])[CH2:32][CH2:33]2)(=[O:26])=[O:27])[CH:24]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 10713391-(5-Chloro-2-methoxy-benzenesulfonyl)-piperazineHCID 86711714HCID 86711714, Verbindung

Produkt 1

HCID 66801819HCID 66801819, VerbindungAusbeute 49 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred solution of 6-chloro-9-methyl-8-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-9H-purine (30 mg, 0.12 mmol), 1-(5-chloro-2-methoxyphenylsulfonyl)piperazine (43.6 mg, 0.15 mmol, Oakwood Products, Inc.), and triethylaminem (84.0 uL, 0.60 mmol) in isopropyl alcohol (2.0 mL) were heated to 80° C. for 16 hours. The resulting precipitate was collected by vacuum filtration, washed with ethanol (2 mL), water (2 mL) and diethyl ether (2 mL) and dried under reduced pressure, to give 29.6 mg (49% yield) of the title compound. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.43 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.70 (dt, 2H), 7.27 (d, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 3.83 (s, 3H), 3.31-3.25 (m, 4H). MS (EI) for C21H23ClN8O3S: 503.7 (MH+).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resulting precipitate was collected by vacuum filtration
  2. washwashed with ethanol (2 mL), water (2 mL) and diethyl ether (2 mL)
  3. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f996ba4dcc114270a2a0b3e4352e679d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09346807B2

Notizen zur Reaktion

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