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Diisobutylaluminum hydride → 2-(2,4-Dichloro-6-morpholin-4-yl-pyrimidin-5-yloxy)-ethanol

HRID 528449
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 528449
C([O:3][C:4](=O)[CH2:5][O:6][C:7]1[C:8]([Cl:20])=[N:9][C:10]([Cl:19])=[N:11][C:12]=1[N:13]1[CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH2:14]1)C.CC(C[AlH]CC(C)C)C>C1COCC1>[Cl:19][C:10]1[N:9]=[C:8]([Cl:20])[C:7]([O:6][CH2:5][CH2:4][OH:3])=[C:12]([N:13]2[CH2:14][CH2:15][O:16][CH2:17][CH2:18]2)[N:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14487Diisobutylaluminum hydrideHCID 86711735(2,4-Dichloro-6-morpholin-4-yl-pyrimidin-5-yloxy)-acetic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 867117362-(2,4-Dichloro-6-morpholin-4-yl-pyrimidin-5-yloxy)-ethanolAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (2,4-dichloro-6-morpholin-4-yl-pyrimidin-5-yloxy)-acetic acid ethyl ester (188 mg, 0.56 mmol) in THF (2.5 mL) at −78° C. was added DIBAL-H (2.0 mL, 2.0 mmol, 1M solution in THF) and the resulting mixture warmed to 0° C. over 30 minutes. The reaction mixture was quenched with methanol and Rochelle's salt (1M aqueous solution) and the aqueous extracted with ethyl acetate. The combined organic extracts were dried (Na2SO4) and concentrated in vacuo affording 2-(2,4-Dichloro-6-morpholin-4-yl-pyrimidin-5-yloxy)-ethanol as an oil (156 mg, 95%). LCMS: RT=2.60 min, [M+H]+=294/296/298.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was quenched with methanol and Rochelle's salt (1M aqueous solution)
  2. extractionthe aqueous extracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe combined organic extracts were dried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-923bbcd7db49403fb12e2a09e4ce8b8a
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09346817B2

Notizen zur Reaktion

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