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Sodium hydride → 2-Chloro-4-morpholin-4-yl-6,7-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-d]pyrimidine

HRID 528450
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 528450
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6](Cl)[C:5]([O:9][CH2:10][CH2:11][OH:12])=[C:4]([N:13]2[CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH2:14]2)[N:3]=1.[H-].[Na+]>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([N:13]2[CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH2:14]2)[C:5]2[O:9][CH2:10][CH2:11][O:12][C:6]=2[N:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24758Sodium hydrideHCID 867117362-(2,4-Dichloro-6-morpholin-4-yl-pyrimidin-5-yloxy)-ethanol

Produkt 1

HCID 867117372-Chloro-4-morpholin-4-yl-6,7-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-d]pyrimidineAusbeute 90,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(2,4-dichloro-6-morpholin-4-yl-pyrimidin-5-yloxy)-ethanol (145 mg, 0.49 mmol) in THF (5 mL) was added sodium hydride (59 mg, 1.50 mmol, 60% dispersion in mineral oil) and the resulting mixture stirred at RT for 30 minutes. The reaction mixture was quenched with saturated aqueous ammonium chloride solution and extracted with ethyl acetate. The combined organic extracts were dried (Na2SO4) and concentrated in vacuo affording 2-Chloro-4-morpholin-4-yl-6,7-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-d]pyrimidine as a white solid (114 mg, 90%). LCMS: RT=2.62 min, [M+H]+=258/260.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was quenched with saturated aqueous ammonium chloride solution
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe combined organic extracts were dried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-672d7af1e47440eeacc488aafbe37c5e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09346817B2

Notizen zur Reaktion

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