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Sodium Carbonate → 5-(4-morpholinospiro[6H-[1,4]dioxino[2,3-d]pyrimidine-7,1'-cyclopropane]-2-yl)pyrimidin-2-amine

HRID 528471
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 528471
Cl[C:2]1[N:3]=[C:4]([N:15]2[CH2:20][CH2:19][O:18][CH2:17][CH2:16]2)[C:5]2[O:11][CH2:10][CH:9]([CH:12]3[CH2:14]C3)[O:8][C:6]=2[N:7]=1.CC1(C)C(C)(C)OB([C:29]2[CH:30]=[N:31][C:32]([NH2:35])=[N:33][CH:34]=2)O1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C(#N)C.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[O:18]1[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:4]2[C:5]3[O:11][CH2:10][C:9]4([CH2:12][CH2:14]4)[O:8][C:6]=3[N:7]=[C:2]([C:29]3[CH:30]=[N:31][C:32]([NH2:35])=[N:33][CH:34]=3)[N:3]=2)[CH2:20][CH2:19]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 177502122-Aminopyrimidine-5-boronic acid, pinacol esterHCID 867117542-Chloro-7-cyclopropyl-4-morpholin-4-yl-6,7-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-d]pyrimidine

Produkt 1

HCID 734271355-(4-morpholinospiro[6H-[1,4]dioxino[2,3-d]pyrimidine-7,1'-cyclopropane]-2-yl)pyrimidin-2-amineAusbeute 35,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chloro-7-cyclopropyl-4-morpholin-4-yl-6,7-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-d]pyrimidine (98 mg, 0.34 mmol), 5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-pyrimidin-2-ylamine (144 mg, 0.65 mmol), Pd(PPh3)2Cl2 (25 mg, 0.035 mmol) and sodium carbonate (1.0 mL, 1.0 mmol, 1M aqueous solution) in acetonitrile (4 mL) was degassed then heated at 120° C. for 30 minutes using microwave irradiation. The reaction mixture was loaded onto an Isolute® SCX-2 cartridge which was washed with methanol and the product eluted with 2M ammonia in methanol. The basic fractions were combined and concentrated in vacuo. The resulting residue was purified by reverse phase HPLC (Phenomenex Gemini 5 μm C18, 0.1% HCO2H in water on a gradient of acetonitrile 5-98%) affording 106 as a white solid (41 mg, 35%). LCMS: RT=3.24 min, [M+H]+=343. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 9.12 (2H, s), 5.20 (2H, broad s), 4.16 (2H, s), 3.82 (8H, s), 1.29 (2H, t, J=6.89 Hz), 0.88 (2H, t, J=6.88 Hz).

Aufarbeitung

  1. customwas degassed
  2. custommicrowave irradiation
  3. washwas washed with methanol
  4. washthe product eluted with 2M ammonia in methanol
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe resulting residue was purified by reverse phase HPLC (Phenomenex Gemini 5 μm C18, 0.1% HCO2H in water on a gradient of acetonitrile 5-98%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1208f11cab76467f9fa291a27b30a35b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09346817B2

Notizen zur Reaktion

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