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Trifluoroacetic acid → HCID 89761996, Verbindung

HRID 528663
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 528663
COC1C=CC(C[N:8]([C:33]2[S:34][CH:35]=[CH:36][N:37]=2)[S:9]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:15]3[N:20]([C:21]4[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:22]=4[O:23][CH2:24][C:25]([NH2:27])=[O:26])[CH2:19][CH2:18][O:17][C:16]=3[CH:32]=2)(=[O:11])=[O:10])=CC=1.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[S:34]1[CH:35]=[CH:36][N:37]=[C:33]1[NH:8][S:9]([C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:15]2[N:20]([C:21]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:22]=3[O:23][CH2:24][C:25]([NH2:27])=[O:26])[CH2:19][CH2:18][O:17][C:16]=2[CH:32]=1)(=[O:10])=[O:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 89762127HCID 89762127, Verbindung

Produkt 1

HCID 89761996HCID 89761996, VerbindungAusbeute 23,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(2-(7-(N-(4-methoxybenzyl)-N-(thiazol-2-yl)sulfamoyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-4(3H)-yl)phenoxy)acetamide (300 mg, 0.53 mmol) in DCM (30 mL) was added TFA (0.5 mL) at 0° C. The reaction mixture was stirred at ambient temperature for 5 h. After completion, the reaction mixture was quenched with saturated aqueous sodium bicarbonate solution (50 mL) and extracted with ethyl acetate (2×50 mL). The organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to obtain the crude material which was purified by prep HPLC purification to obtain 2-(2-(7-(N-(thiazol-2-yl)sulfamoyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-4(3H)-yl)phenoxy)acetamide (55 mg, 13.7%) as an off white solid.

Aufarbeitung

  1. customAfter completion, the reaction mixture was quenched with saturated aqueous sodium bicarbonate solution (50 mL)
  2. extractionextracted with ethyl acetate (2×50 mL)
  3. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customto obtain the crude material which
  6. customwas purified by prep HPLC purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-29507ecbb10e41e18faadc475e58823c
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09346798B2

Notizen zur Reaktion

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