6-Chloropicolinic acid → 1-(6-Chloropicolinoyl)indoline-5-sulfonamide

HRID 528835

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 528835
Cl[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:9][C:10]([N:12]2[C:20]3[C:15](=[CH:16][C:17]([S:21]([NH2:24])(=[O:23])=[O:22])=[CH:18][CH:19]=3)[CH2:14][CH2:13]2)=[O:11])C=C[C:7]=1[Cl:8].[NH:25]1C2C(=CC(S(N)(=O)=O)=CC=2)CC1.ClC1N=C(C(O)=O)C=CC=1>>[Cl:8][C:7]1[N:25]=[C:9]([C:10]([N:12]2[C:20]3[C:15](=[CH:16][C:17]([S:21]([NH2:24])(=[O:23])=[O:22])=[CH:18][CH:19]=3)[CH2:14][CH2:13]2)=[O:11])[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 208126-Chloropicolinic acidHCID 80272522,3-dihydro-1H-indole-5-sulfonamide2×HCID 710610531-(2-(3,4-Dichlorophenyl)acetyl)indoline-5-sulfonamide

Produkt 1

HCID 867188831-(6-Chloropicolinoyl)indoline-5-sulfonamideAusbeute 49 %

Versuchsvorschrift

Following a procedure analogous to that for the synthesis of Intermediate 64, indoline-5-sulfonamide (Intermediate 54A, 300 mg, 1.51 mmol) and 6-chloropicolinic acid (262 mg, 1.66 mmol) were converted to the title compound (250 mg, 49%). 1H NMR (DMSO-d6) δ 8.69 (d, J=2.0 Hz, 1H), 8.15-8.13 (m, 2H), 7.72-7.67 (m, 3H), 7.27 (s, 2H), 4.11 (t, J=8.4 Hz, 2H), 3.17 (t, J=8.4 Hz, 2H); MS(ESI+) m/z 338.1 (M+H)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-142ac0dc5a694d3ebc2a5f194b7fd8a5
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
Patentnummer
US09346795B2

Verknüpfte Notizen

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