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Hydrochloric Acid → 4-(4-Bromo-3-(dibutylcarbamoyl)-5-methyl-1H-pyrazol-1-yl)-3-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carbonyl)benzoic acid

HRID 528923
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 528923
[Br:1][C:2]1[C:3]([C:36](=[O:46])[N:37]([CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH3:45])[CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH3:41])=[N:4][N:5]([C:8]2[CH:23]=[CH:22][C:11]([C:12]([O:14]CC3C=CC=CC=3)=[O:13])=[CH:10][C:9]=2[C:24]([N:26]2[CH2:35][CH2:34][C:33]3[C:28](=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=3)[CH2:27]2)=[O:25])[C:6]=1[CH3:7].[OH-].[Na+].Cl>C1COCC1>[Br:1][C:2]1[C:3]([C:36](=[O:46])[N:37]([CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH3:45])[CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH3:41])=[N:4][N:5]([C:8]2[CH:23]=[CH:22][C:11]([C:12]([OH:14])=[O:13])=[CH:10][C:9]=2[C:24]([N:26]2[CH2:35][CH2:34][C:33]3[C:28](=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=3)[CH2:27]2)=[O:25])[C:6]=1[CH3:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 71062156Benzyl 4-(4-bromo-3-(dibutylcarbamoyl)-5-methyl-1H-pyrazol-1-yl)-3-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carbonyl)benzoate

Produkt 1

HCID 710624584-(4-Bromo-3-(dibutylcarbamoyl)-5-methyl-1H-pyrazol-1-yl)-3-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carbonyl)benzoic acidAusbeute 96,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To benzyl 4-(4-bromo-3-(dibutylcarbamoyl)-5-methyl-1H-pyrazol-1-yl)-3-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carbonyl)benzoate (55 mg, 0.080 mmol) in THF (1.0 mL) was added 1N aq. NaOH solution (802 μL, 0.80 mmol). The resulting biphasic mixture was stirred vigorously at room temperature for 2.5 h, then acidified with 1N aq. HCl solution (pH=3) and extracted with EtOAc (3×). The combined organic extracts were dried over Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo to give the title compound (46 mg, 96%) as a clear, colorless oil. MS(ESI+) m/z 597.3 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc (3×)
  2. dry with materialThe combined organic extracts were dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d83e720723514d72a8d5b153a21c574d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09346795B2

Notizen zur Reaktion

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